天监六年(507年)正月,元英与平东将军杨大眼率数十万大军攻钟离 。钟离城北阻淮水,魏军在邵阳洲(位于道人洲西)两岸架桥,树栅数百步,作为跨淮通道 。元英据南岸攻城,杨大眼据北岸立城接应,以通粮道 。时钟离城中仅3000人,昌义之督率梁军将士奋力抗击 。钟离城堑水深,魏军以车载,人负,运土填堑,设飞楼冲车撞击城墙 。昌义之率军用泥土补修被撞坏之处,冲车虽入,但城墙未坏 。魏军昼夜苦攻,轮番冲击,坠而复上,莫有退者 。昌义之善射,第每当有危难之处,便亲去救援,箭到之处,无不应弦而倒 。双方一日之内战数十合,被梁军杀伤者以万计,死尸堆积与城墙相高,仍不能克 。
二月,梁武帝命豫州刺史韦睿自合肥(今属安徽)领兵增援钟离,受曹景宗节度 。曹、韦两军进屯邵阳洲 。三月,淮水暴涨六七尺,韦睿派水军乘斗舰袭击洲上魏军 。另以小船载干草,灌以油,趁风纵火,以焚其桥 。同时,派敢死之士拔栅砍桥 。时大水特别湍急,倏忽之间,桥栅俱尽 。梁军奋勇冲杀,无不以一当百,呼声动天地 。魏军大溃,元英见桥断,脱身弃城而走,杨大眼亦烧营而去 。诸垒相次土崩,皆争先弃其器甲争投水,溺死、斩杀各10余万,淮水为之不流 。曹景宗令军主马广追击杨大眼至灭水上四十余里,杨大眼的军众死伤无数,伏尸相枕 。昌义之闻报后,又悲又喜,不知说什么好,只是连声叫道:“更生!更生!”(《梁书·韦睿列传》)昌义之出来追击元英至洛口而还 。元英单骑逃入梁城,部下兵士也全军覆灭,沿淮河百余里尸骸相藉,梁军又俘虏5万人 。收其军粮器械,堆积如山,牛马驴骡不可胜计 。钟离之战后,昌义之十分感激韦睿和曹景宗,便请二人会面,设二十万钱作为赌注,让二人相赌,以报二人之恩 。
昌义之因攻进号军师将军,增封二百户,迁持节、督青、冀二州诸军事、征虏将军、青、冀二州刺史 。未拜,又改督南兖、兖、徐、青、冀五州诸军事、辅国将军、南兖州刺史 。后为有司所奏免 。补朱衣直阁,除左骁骑将军,直阁如故 。迁太子右卫率,领越骑校尉,假节 。
天监九年(508年),昌义之出为持节、督湘州诸军事、征远将军、湘州刺史 。天监十年(509年),昌义之以本号还朝 。不久又为司空临川王司马,将军如故 。天监十一年(510年),昌义之迁右卫将军 。天监十四年(513年),迁为左卫将军 。
【南梁大将昌义之:南梁之所以抵挡北魏的股肱名将】 天监十五年(514年),魏遣将逼荆山,扬声欲决堰 。二月,梁武帝诏令昌义之率太仆卿鱼弘文、直阁将军曹世宗、徐元和等救援康绚 。昌义之军未至,康绚等已破魏军 。魏又遣大将李平攻峡石,围直阁将军赵祖悦,昌义之又率朱衣直阁王神念等前去救援 。时魏军兵盛,王神念攻峡石浮桥不能克,所以援兵不得进,魏军遂克峡石 。昌义之班师后,为有司所奏,梁武帝以昌义之为功臣,没有加罪于他 。
天监十六年(515年),昌义之为使持节、都督湘州诸军事、信威将军、湘州刺史 。是年,又改授都督北徐州缘淮诸军事、平北将军、北徐州刺史 。昌义之为人宽厚,善抚士卒,部下也愿为其效死力 。不久,给鼓吹一部,改封营道县侯,邑户如先 。普通三年(522年),征为护军将军,鼓吹如故 。
普通四年十月二十六日(即公元523年11月19日),昌义之去世 。梁武帝深为痛惜,下诏书追赠散骑常侍、车骑将军,并鼓吹一部 。给东园秘器,朝服一具 。赙钱二万,布二百匹,蜡二百斤 。谥号为“烈” 。其子昌宝业嗣位,后官至直阁将军,谯州刺史 。
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