香豆素


香豆素

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香豆素香豆素,英文名称为Coumarin,分子式:C9H6O2,相对分子量146.15,白色结晶固体,熔点68~70℃,沸点298℃/266Pa,相对密度0.9350 。天然发现存在于黑香豆、香蛇鞭菊、野香荚兰、兰花中,具有新鲜乾草香和香豆香,一般不作食用,允许烟用和外用 。
【香豆素】2017年10月27日,世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考,香豆素在3类致癌物清单中 。
基本介绍中文名:香豆素
英文名:Coumarin
别称:氧杂茶邻酮;香豆内脂;邻氧萘酮;2H-1-苯并吡喃-2-酮
化学式:C9H6O2
分子量:146.14
CAS登录号:91-64-5
EINECS登录号:202-086-7
熔点:69℃
沸点:297~299℃
水溶性:不溶于水,较易溶于热水
密度:0.935 g/mL,20/4℃
外观:无色片状或粉状结晶
闪点:162℃
套用:香料
简介WinID:023V中文名称:香豆素英文名称:o-Naphthyl ketone oxygen别名名称:香豆内脂、邻氧萘酮、氧杂萘邻酮、邻羟基桂酸内酯、1,2-苯并吡喃酮、o-羟基肉桂酸内酯等更多别名:Coumarin Oxygen phthalazinon adjacent ketone Salicylic acid lactone 1,2-Benzopyrone 1-Benzopyran-2-one o-Hydroxycinamic acid lactone (Z)-o-Coumarinic acid lactone分子式:C9H6O2分子量:146.14CAS号:91-64-5MDL号:MFCD00006850EINECS号:202-086-7RTECS号:GN4200000BRN号:383644PubChem号:24892679分类
    简单香豆素类:只有苯环上有取代基的香豆素 。
    呋喃香豆素类(furocoumarins):香豆素核上的异戊烯基常与邻位酚羟基(7-羟基)环合成呋喃或吡喃环,前者称为呋喃香豆素 。
    吡喃香豆素类(pyranocoumarins):香豆素C-6或C-8异戊烯基与邻酚羟基环合而成2,2-二甲基-α-吡喃环结构,形成吡喃香豆素 。
    双香豆素类,异香豆类及其他香豆素 。

香豆素

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製备方法在装有蒸馏装置、滴液漏斗和温度计的250mL三口烧瓶中加入95%的水杨醛40g、新蒸过的乙酸酐73g及处理过的无水乙酸钾1g,然后加热升温,三口瓶内温度控制在145~150℃,蒸汽温度控制在120℃以下 。此时,乙酸开始蒸出 。当蒸出量约15g时,开始滴加15g乙酸酐,其滴加速度应与乙酸蒸出的速度相当 。乙酸滴加完毕后,隔一定时间,发现气温不易控制在120℃时,可继续提高内温至208℃左右,并维持15min至半小时,然后自然冷却 。当温度冷却至80℃左右时,在搅拌下用热水洗涤,静置分出水层,油层用10%的碳酸钠溶液进行中和,呈微硷性,再用热水洗涤至中性,除去水层,将油层进行减压蒸馏,收集150~160℃/1866Pa馏分为粗产物 。将粗产物用95%乙醇(乙醇与粗产物的质量比为1:1进行重结晶,得白色颗粒状晶体,为香豆素纯品 。活性抗肿瘤;抗菌(大肠埃希菌);抗真菌;抗凝血作用;降血糖(大鼠);杀幼虫剂(家蝇幼虫)物性数据
    性状:无色片状或粉状、浅黄色结晶,具有芳香气味 。
    密度(g/mL,20/4℃):0.935
    熔点(oC):69
    沸点(oC,常压):297~299
    沸点(oC,1.3kPa):154
    沸点(oC,0.67kPa):139
    闪点(oC):162
    升华温度(oC):100
    溶解度(g/100mL,25oC,水):0.25
    溶解度(g/100mL,100oC,水):2.0
    溶解性:不溶于冷水,易溶于热水、醇、乙醚、氯仿和氢氧化钠溶液 。
分子结构数据
    摩尔折射率:39.76
    摩尔体积(m/mol):117.0
    等张比容(90.2K):305.6
    表面张力(dyne/cm):46.4
    极化率(10cm):15.76