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2000年时，两人爱情升温，宣布结婚，在两人的婚礼现场，皮特表示这是最美丽的夜晚，自己处于巨大的幸福中。两人结婚后也是蜜里调油，看彼此眼里都带着光。
皮特还多次在公开场合表白安妮斯顿，还曾去《老友记》里客串，安妮斯顿也被皮特邀请去演唱会上当嘉宾，被网友们称为娱乐圈都金童玉女，这也导致两人离婚后，不少网友希望两人能够重归于好。
2004年，皮特在拍摄《史密斯夫妇》时结识了女主角安吉丽娜朱莉，两人之间擦出爱情的火花。这个朱莉可是个有名的“大姐大”各种烂事都干过，酗酒吸D，只有你想不到，没有她做不出来的。
皮特和朱莉在这部剧中饰演一对杀手夫妻，然后两人假戏真做搞在一起了，曾经对安妮斯顿的海誓山盟，全都被皮特抛在了脑后，虽然当时朱莉否认自己是小三，但是在采访中又称自己每天都迫不及待想要见到皮特。
这可能就是绿茶的最高境界吧，没点手段还真玩不过，不过这还没完，朱莉又花钱让媒体放出消息，称安妮斯顿和皮特离婚的主要原因是因为孩子，皮特觉得两人感情稳定想要一个孩子，而安妮斯顿暂时想将中心放在工作上，两人因此产生矛盾。
在媒体的爆料下，安妮斯顿瞬间成为皮特出轨的主要过错方，导致两人感情破裂原因全在安妮斯顿身上，而皮特则成了被逼无奈的一方。
其实这件事刚被爆出来时，安妮斯顿一度认为皮特不是这种人，不相信他会做出这种事，而且皮特一直在极力否认这件事，后来却被现实狠狠打脸了，安妮斯顿难以忍受背叛的滋味，很快就向皮特提出了离婚。
受到媒体的影响，舆论也偏向了皮特，这让安妮斯顿有苦说不出，然而这还没完，两人是离婚程序还没走完，皮特就与朱莉拍了一组以家庭为主题的照片，照片上两人坐在桌子两侧，与孩子们紧紧相握，一副家庭美满的样子。
这一系列事情的发生让安妮斯顿大受打击，精神状态受到严重影响，甚至需要看心理医生来缓解情绪。离婚手续办完以后，安妮斯顿也不愿意再呆在这个与皮特生活的房子里，据爆料，安妮斯顿有一段时间为了忘掉这段感情，还专门与年轻的男人约会放纵自己，成为媒体爆料的笑话。

在2003年接受《W》杂志采访时，詹妮弗.安妮斯顿是这样评价布拉德.皮特的:“他绝对是我生命中的挚爱……我知道我们之间有一些特别的东西，尤其是在这么乱的情况下。在我们这个疯狂、聪明、精彩、艰难的行业里，能有一个了解你、并你一切的人，这很好。”

而这个皮特在与朱莉结婚以后，两人高调出席活动，不过也没能走到最后，据说还是因为皮特出轨，甚至最后两人为了孩子的抚养权撕破嘴脸，朱莉还控诉皮特对孩子有虐待行为，据说两人的离婚大战持续了将近三年的时间，连双方的律师都认为这两人太奇葩了。
不过更有意思的是皮特和朱莉离婚以后，又表示自己心里最爱的还是安妮斯顿，离开安妮斯顿是他这辈子最大的错误。而且还有不少网友希望两人复婚，毕竟两人金童玉女的形象深入人心。
2019年，在安妮斯顿五十岁的生日会上，许多好莱坞明星前来祝贺，皮特也来到了现场，不仅如此，还将两人结婚时一起住的房子重新买回来，当做礼物送个了安妮斯顿，而安妮斯顿只是给了他一个简单的拥抱。
07爱情路上坎坷
安妮斯顿的第二段婚姻不到三年的时间也结束了。
2011年，安妮斯顿参与《漫游》拍摄时，认识了贾斯汀·塞洛克斯，并且两人开始交往，一年后，在贾斯汀的生日会上，贾斯汀向安妮斯顿求婚。2015年，两人秘密结婚，正式组建新的家庭，本以为两人会踏踏实实地在一起，结果两人最终也没走到最后。

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