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角鲨烯【角鲨烯】鲨烯(Squalene),又称角鲨烯,是一种开链三萜类化合物 。因最初从鲨鱼肝油中提取得到,故得名鲨烯 。随后发现鲨鱼卵油及其他鱼中也含有它,现在发现它的分布比预想的要广泛许多,真菌及人耳垢中含有少量 。鲨烯是胆固醇生物合成中间体之一,是所有类固醇类物质的生物合成前体 。
基本介绍中文名:角鲨烯
英文名:squalene
别称:三十碳六烯
化学式:C30H50
分子量:410.71800
CAS登录号:111-02-4
EINECS登录号:1728919
化合物简介基本信息中文名称:角鲨烯中文别名:三十碳六烯;全反-2,6,10,15,19,23-六甲基-2,6,10,14,18,22-廿四碳六烯;反式角鲨烯;英文名称:squalene英文别名:2,6,10,15,19,23-Hexamethyl-2,6,10,14,18,22-tetracosahexaene;2,6,10,15,19,23-hexamethyl-2,6,10,14,18,22-tetracosahexaene;Squalen;SPINACENE;triacontahexaene;CAS号:111-02-4分子式:C30H50结构式:
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分子量:410.71800精确质量:410.39100LogP:10.60500物性数据1. 性状:无色或微黄色油状澄明液体,有微弱的令人愉快的气味 。2. 密度(g/mL,20℃):0.8583. 相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定4. 熔点(oC):-4.85. 沸点(oC,常压):421.36. 沸点(oC,kPa):未确定7. 折射率(n20D):1.4998. 闪点(oC):2009. 比旋光度(o):未确定10. 自燃点或引燃温度(oC):未确定11. 蒸气压(mmHg,oC):未确定12. 饱和蒸气压(kPa, oC):未确定13. 燃烧热(KJ/mol):未确定14. 临界温度(oC):未确定15. 临界压力(KPa):未确定16. 油水(辛醇/水)分配係数的对数值:未确定17. 爆炸上限(%,V/V):未确定18. 爆炸下限(%,V/V):未确定19. 溶解性:几乎不溶于水,溶于乙醚、石油醚、丙酮等,微溶于乙醇、冰醋酸 。分子性质数据1、 摩尔折射率:140.7432、 摩尔体积(cm3/mol):484.23、 等张比容(90.2K):1126.04、 表面张力(dyne/cm):29.25、 介电常数(F/m):3.066、 极化率(10-24cm3):55.67计算化学数据1、 疏水参数计算参考值(XlogP):11.62、 氢键供体数量:03、 氢键受体数量:04、 可旋转化学键数量:155、 互变异构体数量:6、 拓扑分子极性表面积(TPSA):07、 重原子数量:308、 表面电荷:09、 複杂度:57810、 同位素原子数量:011、 确定原子立构中心数量:012、 不确定原子立构中心数量:013、 确定化学键立构中心数量:414、 不确定化学键立构中心数量:015、 共价键单元数量:1安全信息符号:GHS08信号词:危险危害声明:H304警示性声明:P301 + P310; P331包装等级:II; III危险类别:4.1海关编码:29012980WGK Germany:2安全说明:S24/25RTECS号:XB6010000生产方法方法一以鲨鱼肝油为原料 将鲨鱼肝油减压蒸馏,得3.5%的含姥鲨烷初馏分,除去,残留油(96.5%)于533.28-666.61Pa(4-5mmHg)蒸馏,至242℃几无馏出物 。此馏出物1450g先用氢氧化钠处理除去游离酸,于金属钠上在666.61Pa(5mmHg)压力下蒸馏,製得角鲨烯成品 。此馏出物1383g分4次于1.333kPa(10mmHg)压力下分馏,第I馏分至油浴282℃始馏出 。鲨鱼肝油[脱酸,减压蒸馏]→[减压蒸馏]→[钠]角鲨烯成品方法二以鲨鱼肝为原料 浓缩液的製备 取鲨鱼肝,水洗切碎,用双层锅以100℃的蒸气蒸4h再提取,得提取液,浓缩,得浓缩液 。鲨鱼肝(碎)[100℃蒸汽, 4h]→提取液[浓缩]→浓缩液 角鲨烯成品的製备 将浓缩液放置一昼夜,自然冷却,再提取上清液,加酸性黏土搅拌,放置一昼夜,除去沉澱,得上清液,上清液精製1次,用2号滤纸过滤,得角鲨烯成品 。浓缩液→上清液[酸性黏土]→上清液[精製]→鱼鲨烯成品方法三以鲨肝为原料 粗製油的製备 取900g新鲜的冰冻鲸鲨肝脏,去血水,剪碎,分3次 (每次300g)置于高速捣碎机中,每份组织加入250ml蒸馏水,匀浆2min,倾入 2000ml烧杯中,于80℃左右水温中加热,并用1mol/L氢氧化钠溶液调节肝匀浆Ph至9左右,不断搅拌,加热约1h左右,趁热离心(3000r/min,20min),吸取上层黄色油状物,用饱和氯化钠溶液洗涤2-3次,再用蒸馏水洗至Ph呈中性,约得300ml粗製油 。鲨鱼肝[捣碎]→匀浆[皂化,分离]→[NaOH, 80℃]黄色油状物[NaCl, H2O]→粗製油 角鲨烯的精製 取1份170ml粗製品,置于真空蒸馏烧瓶中,以硅油浴加热,进行减压蒸馏,当内温为85-140℃;真空度为6-1.2Pa时,开始出现第I馏分,为黄色油状物,约40ml 。当内温升至190-206℃,真空度为0.8-0.4Pa,收集第II馏分,为淡黄色油状物,约78ml 。将第II馏分的油状物置于装有分馏塔的真空蒸馏烧瓶中,再次进行减压蒸馏 。当内温为190℃,真空度为0.53Pa开始出现淡黄色油状物,约20ml 。当内温升至195-200℃真空度为0.4-0.13Pa,收集无色透明的油状物,约35ml,即为精製的鲨烯产品 。粗製油[硅油浴]→[190-206℃, 0.8-0.4Pa]淡黄色油状物[减压浓缩]→[195-200℃, 0.4-0.13Pa]精製鱼鲨烯 。方法四菸草:OR,57 。方法五从烟气中得到的角鲨烯中有痕量异构体 。用途
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