苯酚 _生活百科

文章插图
苯酚苯酚（Phenol，C6H5OH）是一种具有特殊气味的无色针状晶体，有毒，是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物（如阿司匹林）的重要原料。也可用于消毒外科器械和排泄物的处理，皮肤杀菌、止痒及中耳炎。熔点43℃，常温下微溶于水，易溶于有机溶剂；当温度高于65℃时，能跟水以任意比例互溶。苯酚有腐蚀性，接触后会使局部蛋白质变性，其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤。小部分苯酚暴露在空气中被氧气氧化为醌而呈粉红色。遇三价铁离子变紫，通常用此方法来检验苯酚。
【苯酚】2017年10月27日，世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考，苯酚在3类致癌物清单中。
基本介绍中文名：苯酚
英文名：Phenol
别称：石炭酸、酚、羟基苯
化学式：C6H5OH
分子量：94.11
CAS登录号：108-95-2
EINECS登录号：203-632-7
熔点：43℃
沸点：181.9℃
水溶性：微溶于冷水，在65℃与水混溶。可混溶于乙醇、醚、氯仿、甘油
密度：1.071g/mL（25℃）
外观：无色或白色晶体，有特殊气味。在空气中及光线下变为粉红色
闪点：185℉/85℃
套用：化工合成、油田工业、电镀、溶剂，医学
安全性描述：S26，S28，S45，S24/S25，S36/S37/S39
危险性符号：F（易燃）,T（有毒）,C（腐蚀性）
危险性描述：R34，R68，R23/24/25，R48/20/21/22
危险品运输编号：UN 2821 6.1/PG 2
化学性质：弱酸性，高毒类，突变原，还原性
稳定性：稳定
禁配物：强氧化剂、强酸、强硷
储存方法：阴凉通风，低温避光，注意泄漏物
PSA：20.23000
LogP：1.39220
折射率：n20/D 1.5418
海关编码：2907111000
发现历史苯酚是德国化学家龙格（Runge F）于1834年在煤焦油中发现的，故又称石炭酸（Carbolic acid）。使苯酚首次声名远扬的应归功于英国着名的医生里斯特。里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手，结果病人的感染情况显着减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为“外科消毒之父” 。分子结构苯酚分子由一个羟基直接连在苯环上构成。由于苯环的稳定性，这样的结构几乎不会转化为酮式结构。

文章插图
苯酚共振结构如右上图。酚羟基的氧原子採用sp2杂化，提供一对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域键。大π键加强了烯醇的酸性，羟基的推电子效应又加强了O-H键的极性，因此苯酚中羟基的氢可以电离出来。苯酚盐负离子则有如右下图共振结构：摩尔折射率：28.13摩尔体积（m3/mol）：87.8等张比容（90.2K）：222.2表面张力（dyne/cm）：40.9极化率：11.15物理性质相对蒸气密度（空气=1）：3.24

文章插图
折射率1.5418饱和蒸气压(kPa)：0.13(40.1℃)燃烧热(kJ/mol)：3050.6临界温度(℃)：419.2临界压力(MPa)：6.13辛醇/水分配係数的对数值：1.46爆炸上限%(V/V)：8.6引燃温度(℃)：715爆炸下限%(V/V)：1.7溶解性：可混溶于醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、挥髮油、强硷水溶液。常温时易溶于乙醇、甘油、氯仿、乙醚等有机溶剂，室温时稍溶于水，与大约8%水混合可液化，65℃以上能与水混溶，几乎不溶于石油醚。化学性质可吸收空气中水分并液化。有特殊臭味，极稀的溶液有甜味。腐蚀性极强。化学反应能力强。与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A，与醋酐；水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。还可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。苯酚在通常温度下是固体，与钠不能顺利发生反应，如果採用加热熔化苯酚，再加入金属钠的方法进行实验，苯酚易被还原，在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。有人在教学中採取下面的方法实验，操作简单，取得了满意的实验效果。在一支试管中加入2-3毫升无水乙醚，取黄豆粒大小的一块金属钠，用滤纸吸乾表面的煤油，放入乙醚中，可以看到钠不与乙醚发生反应。然后再向试管中加入少量苯酚，振荡，这时可观察到钠在试管中迅速反应，产生大量气体。这一实验的原理是苯酚溶解在乙醚中，使苯酚与钠的反应得以顺利进行。酸硷反应苯酚属于酚类物质，有弱酸性，能与硷反应：PhOH+NaOH→PhONa+H2O苯酚Ka=1.28×10-10，酸性介于碳酸两级电离之间，因此苯酚不能与NaHCO3等弱硷反应：PhOˉ+CO2+H2O→PhOH+HCO3ˉ此反应现象：二氧化碳通入后，溶液中出现白色混浊。原因：苯酚因溶解度小而析出。显色反应苯酚遇三氯化铁溶液显紫色，原因是苯酚根离子与Fe形成了有颜色的配合物。6PhOH+FeCl3→H3[Fe(OPh)6]（紫色）+3HCl取代反应亲电取代苯酚由于结构中有苯环，可以在环上发生类似苯的亲电取代反应，如硝化、卤代等：对比苯的相应反应可以发现，苯酚环上的取代比苯容易得多。这是因为羟基有给电子效应，使苯环电子云密度增加。