![甲基丙酮](http://img.gansulong.com/220806/0945501600-0.jpg)
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甲基丙酮【甲基丙酮】甲基丙酮是一种化学物质,分子式是C4H8O 。丁酮主要用作溶剂,如用于润滑油脱蜡、涂料工业及多种树脂溶剂、植物油的萃取过程及精製过程的共沸精馏,其优点是溶解性强,挥发性比丙酮低,属中沸点酮类溶剂 。
基本介绍中文名:甲基丙酮
外文名:2-Butanone
CAS NO:78-93-3
分子量:72.11
基本信息中文名称 甲基丙酮中文别名 2-丁酮;甲基乙基酮;甲乙酮;丁酮;乙基甲基甲酮;乙基甲基酮;2-氧代丁烷;甲基乙基甲酮英文名称 2-Butanone英文别名 MEK; Methyl ethyl ketone; 2-Butanone (Controlled Chemical); Ethylmethylketone,99%; Ethyl methyl ketone~MEK~Methyl ethyl ketone;Ethyl methyl ketone分子式 C4H8O分子量 72.11编号系统CAS号:78-93-3MDL号:MFCD00011648EINECS号:201-159-0RTECS号:EL6475000BRN号:741880PubChem号:24872423物性数据1.性状:无色液体,有似丙酮的气味 。2.熔点(℃):-85.93.沸点(℃):79.64.相对密度(水=1):0.815.相对蒸气密度(空气=1):2.426.饱和蒸气压(kPa):10.5(20℃)7.燃烧热(kJ/mol):-2261.78.临界温度(℃):262.59.临界压力(MPa):4.1510.辛醇/水分配係数:0.2911.闪点(℃):-9(CC)12.引燃温度(℃):40413.爆炸上限(%):11.514.爆炸下限(%):1.815.溶解性:溶于水、乙醇、乙醚、丙酮、苯,可混溶于油类 。16.相对密度(g/mL,20/4oC):0.804917.相对密度(g/mL,25/4oC):0.799718.折射率(n20oC):1.378819.折射率(n25oC):1.376420.黏度(mPa·s,25oC):0.42321.黏度(mPa·s,30oC):0.36522.闪点(oC,闭口):-7.223.闪点(oC,开口):1.6724.燃点(oC):51625.蒸发热(J/mol,b.p.):23.326.熔化热(KJ/mol):8.427.生成热(KJ/mol):279.228.比热容(KJ/(kg·K),定压):2.29729.电导率(S/m):3.6×10-930.体膨胀係数(K-1,0~80oC):0.0014231.体膨胀係数(K-1,0~30oC):0.0012932.临界密度(g/mL):0.27033.临界体积(cm3·mol-1):26734.临界压缩因子:0.25235.偏心因子:0.32436.Lennard-Jones参数(A):14.4937.Lennard-Jones参数(K):145.938.溶度参数(J·cm-3)0.5:18.79639.van der Waals面积(cm2·mol-1):7.910×10940.van der Waals体积(cm3·mol-1):49.27041.气相标準燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-2478.642.气相标準声称热(焓)( kJ·mol-1) :-238.743.气相标準熵(J·mol-1·K-1) :339.4744.气相标準生成自由能( kJ·mol-1):-146.645.气相标準热熔(J·mol-1·K-1):103.2646.液相标準燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-2444.147.液相标準声称热(焓)( kJ·mol-1):-273.348.液相标準熵(J·mol-1·K-1) :239.049.液相标準生成自由能( kJ·mol-1):-151.450.液相标準热熔(J·mol-1·K-1):158.9毒理学数据1.急性毒性LD50:2737mg/kg(大鼠经口);6480mg/kg(兔经皮)LC50:23500mg/m3(大鼠吸入,8h)2.刺激性家兔经皮:13780μg(24h),轻度刺激(开放性刺激试验)家兔经眼:80mg,引起刺激 。3.亚急性与慢性毒性 大鼠暴露于5000ppm,每天6h,每周5d,共90d 。引起雄性大鼠肝重增加,脑和脾重量下降,血液生化指标轻度变化;雄性大鼠仅轻度肝重增加 。4.致突变性 性染色体缺失和不分离:酿酒酵母菌33800ppm 。5.致畸性 大鼠孕后6~15d吸入最低中毒剂量(TCLo)3000ppm/7h,致颅面部(包括鼻、舌)、泌尿生殖系统发育畸形 。大鼠孕后6~10d吸入最低中毒剂量(TCLo)2900mg/m3,致颅面部(包括鼻、舌)、肌肉骨骼系统、胃肠道发育畸形 。6.其他 大鼠吸入最低中毒浓度(TCLo):3000ppm(7h)(孕6~15d),致颅面部(包括鼻、舌)发育异常,致泌尿生殖系统发育异常,致凝血异常 。TCLo:100ppm(人吸入,5min) 。生态学数据1.生态毒性LC50:1690~5640mg/L(96h)(蓝鳃太阳鱼);3200mg/L(96h)(黑头呆鱼,pH值7.5);1950mg/L(24h)(卤虫);<520mg/L(48h)(水蚤,pH值8);918~3349mg/L(48h)(水蚤,pH值7.21)IC50:110~4300mg/L(72h)(藻类)2.生物降解性好氧生物降解(h):24~168 厌氧生物降解(h):96~6723.非生物降解性水中光氧化半衰期(h):1.80×104~7.10×105空气中光氧化半衰期(h):64.2~642一级水解半衰期(h):>50a分子结构数据1、摩尔折射率:20.602、摩尔体积(cm3/mol):91.63、等张比容(90.2K):196.34、表面张力(dyne/cm):21.05、极化率(10-24cm3):8.17计算化学数据1.疏水参数计算参考值(XlogP):无2.氢键供体数量:03.氢键受体数量:14.可旋转化学键数量:15.互变异构体数量:36.拓扑分子极性表面积17.17.重原子数量:58.表面电荷:09.複杂度:38.910.同位素原子数量:011.确定原子立构中心数量:012.不确定原子立构中心数量:013.确定化学键立构中心数量:014.不确定化学键立构中心数量:015.共价键单元数量:1性质与稳定性1.化学性质:丁酮由于具有羰基及与羰基相邻接的活泼氢,因此容易发生各种反应 。与盐酸或氢氧化钠一起加热发生缩合,生成3,4-二甲基-3-己烯-2-酮或3-甲基-3-庚烯-5-酮 。长时间受日光照射时,生成乙烷、乙酸、缩合产物等 。用硝酸氧化时生成联乙醯 。用铬酸等强氧化剂氧化时生成乙酸 。丁酮对热比较稳定,500℃以上热裂生成烯酮或甲基烯酮 。与脂肪族或芳香族醛发生缩合时,生成高分子量的酮、环状化合物、缩酮以及树脂等 。例如与甲醛在氢氧化钠存在下缩合,首先生成2-甲基-1-丁醇-3-酮,接着脱水生成甲基异丙烯基酮 。该化合物受日光或紫外光照射时发生树脂化 。与苯酚缩合生成2,2-双(4-羟基苯基)丁烷 。与脂肪族酯在硷性催化剂存在下反应,生成β-二酮 。在酸性催化剂存在下与酸酐作用发生醯化反应,生成β-二酮 。与氰化氢反应生成氰醇 。与氨反应生成酮基哌啶衍生物 。丁酮的α-氢原子容易被卤素取代生成各种卤代酮,例如与氯作用生成3-氯-2-丁酮 。与2,4-二硝基苯肼作用生成黄色的2,4-二硝基苯腙(m.p. 115℃) 。2.稳定性 稳定3.禁配物 强氧化剂、硷类、强还原剂4.聚合危害 不聚合贮存方法储存注意事项 储存于阴凉、通风的库房 。远离火种、热源 。库温不宜超过37℃ 。保持容器密封 。应与氧化剂、还原剂、硷类分开存放,切忌混储 。採用防爆型照明、通风设施 。禁止使用易产生火花的机械设备和工具 。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料 。合成方法有气相和液相脱氢两种方法 。(1)气相脱氢用锌铜合金或氧化锌作催化剂,温度400~500℃,常压;液相脱氢用兰尼镍或亚铬酸铜作催化剂,温度150℃ 。液相脱氢反应温度及能耗较低,产率较高,催化剂寿命长,分离工艺简单 。(2)丁烷液相氧化法丁烷液相氧化的主产品是乙酸,同时副产丁酮(约占乙酸产量的16%) 。反应温度150~225℃,压力4.0~8.0MPa 。(3)丁烯液相氧化法此法称为互克尔法(Wacker法) 。以氯化钯/氯化铜溶液为催化剂,在90~120℃、1.0~2.0MPa条件下进行反应 。丁烯转化率约95%,丁酮收率约88%,得到的反应液通过蒸馏等方法提纯而得到成品 。此法工艺过程简单,但设备腐蚀严重,需用重金属作催化剂 。此法尚未套用于大规模生产 。(4)异丁苯法正丁烯和苯经烃化生成异丁苯,异丁苯氧化生成过氧化氢异丁苯,最后用酸分解得到丁酮和苯酚 。苯烃化以三氯化铝为催化剂,反应温度50~70℃,得异丁基苯;异丁基苯于110~130℃、0.1~0.49MPa压力下,液相氧化生成异丁基苯过氧化氢;然后在酸催化剂存在下分解,于20~60℃提浓氧化液,生成丁酮和苯酚,最后分离精製而得成品 。此法特点是工艺设备腐蚀较轻,反应条件温和,有利于工业化 。丁酮是乾馏木材的蒸出液(木醇油)的重要组分 。工业上从仲丁醇、丁烷等製取 。1.硫酸间接水合法 含丁醇的混合C4馏分与硫酸接触生成酸式硫酸酯和中式硫酸酯,然后用水稀释,水解生成仲丁醇水溶液,再经脱水、提浓得仲丁醇 。纯仲丁醇经镍或氧化锌催化脱氢后,得成品 。2.正丁烯直接水合法 此法分两种,一种以树脂为催化剂,另一种以杂多酸为催化剂 。3.仲丁醇脱氢法 此工艺分气相法与液相法,大部分採用气相法脱氢工艺 。即仲丁醇在脱氢催化剂作用下经脱氢製得丁酮 。4.乙烯气相氧化法 。5.异丁苯法 正丁烯和苯经烃化生成异丁苯,异丁苯氧化生成过氧化氢异丁苯,最后用酸分解得到丁酮和苯酚 。此法特点是:工艺设备腐蚀较轻,反应条件温和,有利于工业化 。6.含丁醇的混合C4馏分与硫酸反应,然后用水稀释,水解生成仲丁醇水溶液,再经脱水、提纯得仲丁醇 。纯仲丁醇经镍或氧化锌催化脱氢后,得成品 。或者利用正丁烯直接水合法 。7.以工业品丁酮为原料,加入少量无水碳酸钠,搅动,加热回流,过滤后蒸馏 。选择不同塔板的精馏塔和回流比,可得到不同含量的纯品丁酮 。8.主要採用酯化法 。以含丁烯的混合C 4 馏分为原料,与硫酸进行酯化反应,生成酸性硫酸酯和中性硫酸酯,然后用水稀释,水解生成仲丁醇水溶液,再经脱水、提浓得仲丁醇,最后经催化脱氧后,得成品 。用途1.丁酮主要用作溶剂,如用于润滑油脱蜡、涂料工业及多种树脂溶剂、植物油的萃取过程及精製过程的共沸精馏,其优点是溶解性强,挥发性比丙酮低,属中沸点酮类溶剂 。2.丁酮还是製备医药、染料、洗涤剂、香料、抗氧化剂以及某些催化剂的是中间体,合成抗脱皮剂甲基乙基酮肟、聚合催化剂甲基乙基酮过氧化物、阻蚀剂甲基戊炔醇等,在电子工业中用作积体电路光刻后的显影剂 。3.用作洗涤剂、润滑油脱蜡剂、硫化促进剂和反应中间体等 。4.用于有机合成 。用作色谱分析标準物质、溶剂 。5.用于电子工业,常用作清洗去油剂 。6.除了广泛用于炼油、涂料、助剂、胶黏剂、染料、医药及电子元件清洗等方面外,主要用于硝酸纤维素、乙烯基树脂、丙烯酸树脂和其他合成树脂的溶剂 。其优点是溶解性强,挥发性比丙酮低 。在植物油的萃取、精製过程的共沸精馏以及製备香料、抗氧化剂等方面也有套用 。7.是有机合成原料,可作溶剂 。在炼油工业中作润滑油的脱蜡剂,同时用于医药、涂料、染料、洗涤剂、香料和电子等工业 。液体油墨的溶剂 。化妆品中用于指甲油的製造,作为低沸点溶剂,能降低指甲油的黏度,有快乾性 。8.用作溶剂、脱蜡剂,也用于有机合成,及作为合成香料和医药的原料 。安全信息危险运输编码:UN 1193 3/PG 2安全标识:S9S12S16S25S33S45危险标识:R11R36R37R66R67R23/24/25R39/23/24/25安全术语S16 Keep away from sources of ignition 。远离火源 。S9 Keep container in a well-ventilated place 。保持容器置于良好通风处 。风险术语R11 Highly flammable 。高度易燃 。R36 Irritating to eyes 。刺激眼睛 。R66 Repeated exposure may cause skin dryness or cracking 。长期接触可能引起皮肤乾裂 。R67 Vapours may cause drowsiness and dizziness 。蒸汽可能引起睏倦和眩晕 。上下游产品信息【上游原料】甲醇-->过氧化氢-->氧化锌-->氯化钯-->硫酸酯-->正丁烷-->异丁基苯-->正丁烯-->仲丁醇-->亚铬酸铜-->氯化铜溶液-->铜合金-->锌铜试剂-->脱氢催化剂下游产品2-苯氧基乙基胺盐酸盐-->阿立必利-->3-甲基苯并呋喃-2-羧酸-->苯并呋喃-2-羧酸-->4-氨甲基吡啶-2-氨基甲酸叔丁酯-->光碟基材用改性聚甲基丙烯酸甲酯共聚树脂-->过氧化丁酮-->2-苯并呋喃羧基 酸乙酯-->2-叔丁氧基甲醯氨基吡啶-4-基)甲基 甲磺酸酯-->3',4'-(二辛氧荃)苯甲醛-->DL-异亮氨酸-->丙硫磷-->蝇毒磷-->丁胺-->工业齿轮油-->沙奎那韦-->二甲基乙二醛肟-->4-氯-5,6-二甲基噻吩[2,3-D]嘧啶-->2,3-戊二酮-->重负荷工业齿轮油-->叶黄素-->2-氨基-4,5-二甲基噻酚-3-羧酸乙酯-->阳离子桃红FG-->中负荷工业齿轮油-->2-乙醯氨基-5-溴-6-甲基吡啶-->2-氨基-3-腈基-4,5-二甲基噻吩-->2-氨基丁烷-->米库氯铵-->苯菌灵-->2,3-丁烷二酮一肟-->羧甲基羟胺半盐酸盐-->3-甲基-1-戊炔-3-醇-->2,3-二甲基吲哚 。
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