DL-乳酸 _生活百科

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DL-乳酸【DL-乳酸】中文名称 DL-乳酸 ,中文别名乳酸，纯品为无色液体，工业品为无色到浅黄色液体，无气味。
基本介绍中文名：DL-乳酸
英文名：DL-Lactic acid
别称：乳酸
化学式：C3H6O3
分子量：90.08
CAS登录号：598-82-3;50-21-5
EINECS登录号：200-018-0;209-954-4
熔点：18℃
沸点：122℃ (15 mmHg)
密度：1.209
基本信息中文名称DL-乳酸英文名称DL-Lactic acid中文别名乳酸英文别名2-Hydroxypropanoic acid; 2-Hydroxypropionic acid; Lactic acid; Lactic acid, dl-; Propanoic acid, 2-hydroxy-; (RS)-2-Hydroxypropionsaeure; 1-Hydroxyethanecarboxylic acid; AI3-03130; Acidum lacticum; BRN 5238667; CCRIS 2951; Lactovagan; Tonsillosan; alpha-Hydroxypropionic acidCAS号598-82-3;50-21-5EINECS号200-018-0;209-954-4分子式C3H6O3分子量90.08InChIInChI=1/C3H6O3/c1-2(4)3(5)6/h2,4H,1H3,(H,5,6)熔点18℃密度1.209沸点122℃ (15 mmHg)水融性SOLUBLE物化性质性状无色至微黄色液体用途广泛用于糖果、麵包、啤酒饮料、果酒等食品行业安全术语S26:;S36/37/39:;S45:;风险术语R34:;R38:;R41:;危险品标誌C:Corrosive;Xi:Irritant;相关类别: FOOD ADDITIVES;食品添加剂;Plant Growth Regulator;Food & Feed ADDITIVES;ACS GradeChiral Building Blocks;Carboxylic Acids;Essential Chemicals;Organic Building Blocks;Routine Reagents;Food & Flavor Additives;饲料添加剂;饲料贮存添加剂;酸度调节剂;羰基化合物;Building Blocks;C1 to C5;Carbonyl Compounds;Carboxylic Acids;Chemical Synthesis;Organic Building Blocks;其他有机酸类;分析标準品;通用试剂;酸度调节剂类;Food additive and acidulant;生物化学;有机化学;酸;微生物;有机酸;香精香料Mol档案: 50-21-5.mol植物生长调节剂乳酸作为植物生长调节剂，促进作物生长，提高产量，可适用于：扁桃、苹果、柑橘、凤梨、梅、核桃、樱桃、葡萄、草莓、甘蔗、番茄、青椒、莴苣、菜豆、甘蓝、白菜、花椰菜、棉花、玉米等。乳酸广泛存在于自然界，在土壤中能迅速生成和降解。有机酸乳酸是一种重要有机酸，产量及消费量仅次于柠檬酸的第二种有机酸，有资料表明，乳酸的消费量占有机酸总的消费量的15%左右。近年来，由于L-乳酸在生物降解塑胶上的扩大套用，其需求量将有一个较大速度的增长，有人预测，数年后有可能赶上或超过柠檬酸。乳酸广泛存在于自然界中，在生物体内都发现有乳酸。乳酸又称2-羟基丙酸、α-羟基丙酸，分子结构中有一个不对称碳原子，形成两种旋光异构体d-体，l-体及外消旋体dl-体，共有3种光学异构体。1780年Scheele在酸牛奶中得到本品，故名乳酸。在人体及动物肉组织中存在右旋体及外消旋体，而左旋体则为哺乳动物的正常代谢物。天然也存在于罂粟、苹果、番茄汁等水果中。市售品无论是发酵法或合成法製得者，均为外消旋体。由于在分子中存在羟基及羧基，本品具有这两种官能团的作用，与酸酐生成羧酸酯，与醇生成乳酸酯，与钠、钙、亚铁等离子可生成盐;因本品同时具有羟基和羧基，因此，可以发生自酯化作用，生成线型聚酯，甚至可以生成环状化合物，即生成环状二聚物丙交酯。在缓慢条件下氧化，本品可生成丙酮酸，加热至 250℃以上时则断链分解，生成乙醛，放出二氧化碳和水。与氨或胺反应，可以生成乳酸醯胺。本品的羟基和羧基除可发生自酯化外，羟基和羧基还可同时参与反应，例如与醛或酮反应，可以生成环状缩醛。在医药上用乳酸钠盐防治酸中毒，乳酸铁、乳酸钙等是医药工业原料，乳酸乙酯是香料，乳酸丁酯是漆的良好助剂，也是塑胶工业增塑剂和改良剂的重要原料；在电镀工业被用作除锈剂。人体乳酸乳酸是人体的一种运动调节剂，当在剧烈运动的时候脂肪被分解成热量和乳酸（所以胖的人相对更容易产生乳酸），乳酸会刺激神经，造成疼痛和疲劳的感觉。乳酸也是一种身体的保护措施，因为过于剧烈或者持续的强烈运动，会拉伤肌肉损害身体机能，所以在高强度运动下，身体会相应的抑止人的活动能力，让人感觉疲劳和超常的疼痛，以防止过于剧烈的运动对身体造成伤害。对于运动员提供运动水平乳酸也是一大付作用，不仅使得人不能发挥出超水平的能力，而且还使得高强度运动后长时间疲劳（尤其是无氧运动），所以专业运动员不仅有超乎常人的运动能力，而且也要有抵抗乳酸带来疼痛的能力。乳酸对运动虽然有副作用，但是也有它好的一面，乳酸可以在运动时分解出来，大量的乳酸可以刺激血管和结缔组织膨胀（健美运动就是利用这一原理），膨胀使得肌肉变得更有力，血液循环加快，血液循环加快可以使得血液更快速输送氧气（所以专业脚踏车运动员的腿部肌肉是很鬆软的，并不是坚如顽石，因为这样的肌肉才会有良好的血液循环）。运动以后持续数个小时内，身体即使静止下来，还是会大量的分泌乳酸，所以运动后马上休息反而更加不好，因为乳酸会随血液循环速度下降在肌肉组织中大量堆积，造成疲劳感觉的加剧，所以最好在结束骑行前10到15分钟，挂小齿数比骑行一段再休息。运动后的第二天身体依然会分泌乳酸，所以剧烈运动后的第二天反而要出来走走骑骑，因为血液循环和肌肉运动可以帮助身体代谢乳酸，使得身体感觉更轻鬆（如果从当天一直躺在家到第二天，你会感觉身体更疲劳）。缓解疲劳和代谢乳酸的方法有多种：按摩是最好的方法，专业运动员常使用按摩师替他们推拿积压肌肉，来帮助他们释放掉肌肉里面的乳酸，以更好的状态来对付第二天的比赛，当然业余车手没有这幺好的条件，自己按压肌肉也会有一定帮助。洗温水澡可以有效的促进血液流动，也是释放乳酸的好方法之一。充足的睡眠有利于体力的恢复。如果睡眠不足，即使不剧烈运动，身体一样会感觉很疲劳，就是这个原因。多食用蔬菜可以帮助代谢乳酸，食用肉类太多也不利乳酸代谢。使用历史早在1780年瑞典化学家Sheele从废乳中发现了乳酸; 而发酵法生产乳酸则起源于1941年Boutron和Fremy的自然发酵生产乳酸; 纯种发酵工业化生产乳酸则是1881年由Charles E. Avery公司开始; 而大规模工业化生产L-乳酸是在90年代初期形成。1982年世界乳酸产量为2.4万～2.8万吨，1989年增至3.0万吨，其中50%～60%为发酵法生产的，主要是DL-型乳酸和乳酸钙。近年来，世界各国在为消除塑胶製品的 “白色污染” 的研究中，发现用L-乳酸聚合物製成的塑胶薄膜，可100%为生物降解。世界卫生组织鑒于D-乳酸对人体有危害作用，提倡在食品、医药领域，使用L-乳酸，不要使用DL-乳酸，因而L-乳酸生产有突破性发展。荷兰、巴西、西班牙、美国、日本都相继扩建和新建了具有相当规模的L-乳酸厂，其中尤以美国为甚。估计目前世界乳酸产量达10万吨/年，而美国的生产能力约4.5万吨/年。A.E.stally公司原是美国惟一乳酸生产厂，年产量约为0.73万吨。1995年该公司宣布将再建一座乳酸厂，于1997年4月投产。ADM公司宣称在现有的年产0.9万～1.82万吨乳酸基础上使产量翻番。据日本有关专家估计，世界L-乳酸的消费量将达到300万吨。我国早就对乳酸的生产菌种、工艺进行过大量的研究工作。1944年重庆振元化学药品厂，曾以德氏乳桿菌发酵生产乳酸钙。目前我国乳酸生产厂达十几家，採用真菌酶製剂替代传统砻糠曲糖化进行工业化生产DL-乳酸及乳酸钙。但规模较小，生产工艺和设备较陈旧，故收率低，成本较高。现生产能力为1万吨/年左右。乳酸及其衍生物乳酸及其衍生物，作为酸味剂、防腐剂、强化剂等广泛地套用于食品 (如饮料、酒、罐头、果酱、蜜饯等)、医药、化工等部门。在食品工业上，由于乳酸有比柠檬酸更强的感官酸度及酸味纯正，使用时无需过滤，因此，很受用户欢迎。若与柠檬酸、苹果酸等配合使用，将赋予食品更丰富、更柔和的酸味。用于焙烤食品，能延长保质期，并使品质提高。乳酸的衍生物 (如乳酸钙、乳酸锌及乳酸亚铁) 不仅是食品、饮料、保健品的强化剂，也是治疗某些金属元素缺乏症的药物。另外，乳酸钠是治疗酸中毒的大输液的重要原料。乳酸的酯类，如乳酸乙酯，是极为重要的香味剂，是多种名白酒的主香成分，白酒的调香少不了乳酸乙酯。乳酸丁酯是一种很好的溶剂，用于油漆生产。乳酸，特别是L-乳酸，由于它的右旋性，在上述领域套用，大大地提高了安全性，对人和畜无害，而且具有很强的杀菌作用，其杀菌能力是柠檬酸、酒石酸、琥珀酸的几倍。据文献记载，在10%糖液中加入3%柠檬酸或酒石酸、琥珀酸，放置2～3d就腐败了。但是加入同量3%乳酸时，经过一个月尚未出现异状。在含有10%糖液中，分别接入大肠桿菌、霍乱菌、伤寒菌，糖液中加入0.1%乳酸，3h后，这些病菌全部死亡。这是其他有机酸无法竞争的。因而，乳酸可以直接用作手术室、病房、实验室、车间等场所的消毒剂。此外，它又是生产消除白色污染的生物降解塑胶的主要原料，这种塑胶在自然界能彻底降解成二氧化碳和水，不会像现在使用的聚乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯等塑胶对环境带来危害，在欧美、日本已成为商品，并在迅速发展之中。L-乳酸还是生产高效、低毒、安全的苯氧丙酸类除草剂的主要原料，在我国已经投入生产。此外，L-乳酸在医用材料及特种饲料方面的套用，可见专门的论着。製备方法发酵法。用麦芽将澱粉、玉米、牛奶、马铃薯、葡萄糖和蔗糖进行糖化，加入碳酸钙和乳酸菌，在49℃下发酵，调节pH值，使生成的乳酸被中和，将生成的乳酸钙过滤，再用50% 硫酸分解乳酸钙，生成硫酸钙，并游离出乳酸，蒸发，浓缩，可製得工业级乳酸，如果用于食品及医用，进一步用活性炭除去杂质，用亚铁氰化钠除去重金属，用离子交换树脂进一步除去杂质，可製得精品乳酸。工业上以蔗糖为原料，由乳酸菌发酵而得；亦可用葡萄糖或蔗糖与硷加热生成。化学合成可由σ-丙(撑)二醇用硝酸氧化或溴代丙酸与水(或稀硷液)加热生成乳酸。CH3CH(OH)·CH2(OH)+O2→CH3CH(OH)·COOH+H2O 。CH3CHBr·COOH+H2O→CH3CH(OH)·COOH+HBr 。近代採用乙醛与一氧化碳在稀硫酸溶液中，于130～200℃和90MPa下反应生成。安全信息危险品标誌 Xi,C危险类别码 38-41-34安全说明 26-39-45-36/37/39危险品运输编号 3265WGK Germany 2RTECS号 OD2800000F 3HazardClass 8PackingGroup III毒害物质数据 50-21-5(Hazardous Substances Data)上下游产品信息上游原料硫酸-->硫酸镁-->碳酸钙-->氢氧化钙-->D-无水葡萄糖-->蔗糖-->活性炭(脱色)-->硫酸镁-->氢氰酸-->糠酸-->氯化镁(六水合物)-->氯化镁-->环己基氨基磺酸钠-->黄血盐钠-->酯化釜-->乳酸钙-->丙酮酸钠-->乳腈-->耐高温 Α-澱粉酶-->乳酸桿菌-->棉子糖-->乳酸酯-->乳酸甲酯-->DL-乳酸下游产品甲醇-->丙酮酸-->红霉素-->乳酸乙酯-->噻苯咪唑-->乳酸钙-->L(-)-乳酸乙酯-->L-乳酸钠-->乳酸钠-->乳酸锂-->丙酮酸钙编号系统CAS号：50-21-5MDL号：MFCD00004520EINECS号：200-018-0RTECS号：OD2800000BRN号：1209341PubChem号：24901202物性数据性状：纯品为无色或微黄色粘稠状液体，有酸牛奶味和很强的吸湿性。密度（g/mL,25/4℃）：1.209 熔点（oC,DL-乳酸）：17~18熔点（oC,D-,L-乳酸）：52.8沸点（oC,常压）：122（2kpa）折射率（20oC）：1.4351闪点（oC）：>110比旋光度（o）：-0.05 o (c= neat 25 oC)燃烧热（KJ/mol,25oC）：1368.3溶解性：可与水、乙醇、甘油任意混合，溶于醚，不溶于氯仿、石油醚及二硫化碳。毒理学数据急性毒性：大鼠经口LD50：3543mg/kg；小鼠经口LC50：4875mg/kg；兔子经口LDLo：5mg/kg；兔子皮肤接触LD50：>2mg/kg；兔子直肠LD50：600mg/kg；豚鼠经口LD50：1810mg/kg；鹌鹑经口LD50：>2250mg/kg致突变性：突变微生物检测系统：细菌-大肠桿菌：210ppm/3H属低毒类，无蓄积作用，但每日经口给大鼠大剂量（1.5g/kg）乳酸，引起体重下降、贫血、血中二氧化碳含量增加。乳酸浓溶液能使皮肤发生灼伤，使眼角膜发生浑浊、坏疽，使用时要注意保护皮肤和眼睛。分子结构数据摩尔折射率：19.00摩尔体积（cm3/mol）：70.5等张比容（90.2K）：187.4表面张力（dyne/cm）：49.7极化率（10-24cm3）：7.53计算化学数据疏水参数计算参考值（XlogP）:无氢键供体数量:2氢键受体数量:3可旋转化学键数量:1互变异构体数量:无拓扑分子极性表面积57.5重原子数量:6表面电荷:0複杂度:59.1同位素原子数量:0确定原子立构中心数量:0不确定原子立构中心数量:1确定化学键立构中心数量:0不确定化学键立构中心数量:0共价键单元数量:1性质与稳定性化学性质：乳酸具有羟基和羰基，加热时和丙交酯一样生成线型聚酯。最初的酯化生成物为乳醯乳酸，随着浓度的增加生成聚乳酸。大部分生成线型聚合物，也有一部分生成丙交酯。乳酸乾馏时分解为乙醛、一氧化碳和水。乳酸单酯乾馏时分解为乙醛和一氧化碳，在催化剂存在下变成乳酸的聚合物。但乳酸二酯类乾馏时生成丙烯酸酯和乙酸。乳酸具有一般有机酸的性质，其盐类可溶于水。能与多数醇生成酯。为了抑制乳酸聚合物的生成，可以使用过量的醇。乳酸分子中的羟基，也可以与有机酸、酸酐、醯氯等反应生成酯。与稀硫酸一同加热时，分解成甲酸和乙醛。纯品低毒。其盐类只要不是重金属盐也无毒。对大鼠经口LD503730mg/kg 。存在于菸叶、烟气中。天然存在于熟牛肉、可可、小麦麵包中。另外还存在于肌肉中，特别是肌肉激烈活动后乳酸的含量增加，因此感觉肌肉膨胀。贮存方法20kg玻璃瓶外套木箱包装或用塑胶桶密封包装。贮存于清洁乾燥处。药用小包装为500g，试剂瓶装。食用乳酸用塑胶桶包装，每桶净重25kg 。注意密封保存。按一般化学品规定贮运。安全说明急救措施食入：立即就医。不要催吐。如果意识清醒，漱口，喝2-4 cupfuls的牛奶或水。吸入：立即就医。从接触到新鲜的空气立即删除。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。如呼吸困难，给输氧。请勿使用嘴对嘴呼吸。如果呼吸已经停止使用的氧和适当的机械装置，如袋和掩模进行人工呼吸。皮肤：立即就医。立即沖洗皮肤用大量肥皂和水至少15分钟并脱去污染的衣服和鞋子。重複使用前洗净衣物。销毁受污染的鞋子。眼睛：立即就医。不要让受害人揉或闭眼。广泛灌溉是必需的（至少30分钟）。处理和储存贮藏：储存在密闭容器内。存放在阴凉，乾燥，通风良好的地方，远离不相容的物质。腐蚀区域。处理：操作后彻底清洗。脱去受污染的衣物，再次使用前要洗净。使用充分的通风。保持容器密闭。不要对皮肤或眼睛。不要吞食或吸入。丢弃受污染的鞋子。危害辨识吸入：导致化学灼伤呼吸道。吸入可能导致肺水肿。可能引起全身作用。能产生迟发性肺水肿。皮肤：造成皮肤灼伤。可能引起皮疹（在温和的情况下），并且湿冷皮肤发绀或苍白色。眼睛：引起眼睛烧伤。可能会引起化学性结膜炎和角膜损伤。食入：可能会导致消化道严重和永久性的损害。可能会引起胃肠道刺激，噁心，呕吐和腹泻。引起消化道灼伤。可能会导致消化道穿孔。可能引起全身作用。危害：与金属接触可能会形成易燃的氢气。EC危险短语：R 34EC安全词组：第26 36/37/39 45联合国（ DOT ）：1760曝光控制/个人防护个人防护：眼睛：戴化学护目镜。在29 CFR 1910.133或欧洲标準EN166描述OSHA的眼睛和面部防护条例穿戴合适的防护眼镜或化学安全护目镜。皮肤：穿戴合适的防护手套以防止皮肤接触。服装：穿适当的防护衣物，以减少与皮肤接触。防毒面罩：当工作环境需要呼吸器的使用符合OSHA的29 CFR 1910.134和ANSI Z88.2要求或欧洲标準EN 149的呼吸保护程式必须遵守。曝光影响:影响可能推迟显现。毒类：4消防措施闪点：110灭火：在压力需求， MSHA / NIOSH （认可或同等学历），和全身防护服佩戴自给式呼吸器。加热时，容器可能会爆炸。灭火剂：使用代理最合适的灭火。冷却容器，用大量的水直到好火熄灭。在火灾情况下使用雾状水，乾粉，二氧化碳，或适当的泡沫。火灾隐患：不燃物质本身不燃烧，但可能分解在加热时产生腐蚀性的和/或有毒气体。泄漏处理方法小泄漏/泄露：用吸尘器清理或彻底清扫污染物并将其放置到合适的处理容器中。避免流入下水道和沟渠而导致水道。立即清理泄漏，利用适当的防护设备。避免产生灰尘的条件。提供通风。安全术语S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水沖洗并徵求医生意见。S36/37/39Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。S45In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)若发生事故或感不适，立即就医(可能的话，出示其标籤) 。风险术语R34Causes burns.引起灼伤。R38Irritating to skin.刺激皮肤。R41Risk of serious damage to the eyes.对眼睛有严重伤害。