烟醯胺


烟醯胺

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烟醯胺【烟醯胺】烟醯胺(nicotinamide;niacinamide)又称尼克醯胺 , 是烟酸的醯胺化合物 。为白色的结晶性粉末;无臭或几乎无臭 , 味苦;略有引湿性 。在水或乙醇中易溶 , 在甘油中溶解 。临床上主要用于防治糙皮并口炎、舌炎 , 病态窦房结综合徵 , 房室传导阻滞等问题 。
基本介绍中文名:烟醯胺
外文名:Nicotinamide
CAS号:98-92-0
分子式:C6H6N2O
化合物简介基本信息中文名称:烟醯胺中文别名:维生素B3;维生素PP;3-吡啶甲醯胺;尼克醯胺;菸硷醯胺;英文名称:Nicotinamide英文别名:3-PyridinecarboxamideCAS号:98-92-0MDL号:MFCD00006395EINECS号:202-713-4RTECS号:QS3675000BRN号:383619PubChem号:24897740分子式:C6H6N2O分子量:122.12500结构式:
烟醯胺

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精确质量:122.04800PSA:55.98000LogP:0.88080物化性质性状:白色针状结晶或结晶性粉末 , 无臭或稍有臭气 , 味微苦 。密度(g/mL,25℃):1.40熔点(oC):128-131沸点(oC,常压):128-131闪点(oC):182自燃点或引燃温度(oC): 480溶解性:本品1g溶于1ml水、1.5ml醇及10ml甘油 , 不溶于醚 。安全信息符号:GHS07信号词:警告危害声明:H315; H319; H335警示性声明:P261; P305 + P351 + P338海关编码:2933399090毒理学数据1、急性毒性:大鼠经口LD50:3500mg/kg;大鼠皮下LD50:1680mg/kg;小鼠经口LC50:2500mg/kg;小鼠腹膜腔LC50:2050mg/kg;小鼠皮下LC50:2mg/kg;哺乳动物途经未知LD50:2500mg/kg;2、致突变性:突变微生物试验:细菌-鼠伤寒沙门氏菌 , 5mg/plate;姐妹染色单体交换试验:人类淋巴细胞 , 10mmol/L ;DNA的抑制试验:大鼠卵巢 , 25mg/kg;姐妹染色单体交换试验:仓鼠卵巢 , 5mmol/L;分子结构数据1、 摩尔折射率:33.272、 摩尔体积(cm/mol):101.33、 等张比容(90.2K):275.84、 表面张力(dyne/cm):54.85、 介电常数:6、 偶极距(10cm):7、 极化率:13.19计算化学数据1.疏水参数计算参考值(XlogP):无2.氢键供体数量:13.氢键受体数量:24.可旋转化学键数量:15.互变异构体数量:26.拓扑分子极性表面积567.重原子数量:98.表面电荷:09.複杂度:11410.同位素原子数量:011.确定原子立构中心数量:012.不确定原子立构中心数量:013.确定化学键立构中心数量:014.不确定化学键立构中心数量:015.共价键单元数量:1合成方法1、 β-甲基吡啶经空气氧化成烟酸 , 后者与氢氧化铵作用 , 再加热脱水製得 。2、 将烟酸、硼酸和氨水投入反应锅 , 搅拌下通入氨气 , 升温溶解;然后蒸馏回收氨 , 至120~C后移入脱水锅内继续浓缩;当温度达145℃后开始加入液氨 , 并在185~190℃下继续通氨反应20~30h 。然后降温至130℃ , 加蒸馏水稀释 , 加入活性炭 , 并在70~80~C下通氨脱色2h;反应后趁热过滤 , 滤液在水中冷析24h , 分离结晶 , 并用乙醇洗涤、乾燥得成品 , 收率89% 。3、 由烟酸与氨水成盐后再脱水而得 。用途1.生化研究;组织培养基的营养成分;临床药物为维生素B族 , 用于防治糙皮病及口炎、舌炎等病症的治疗 。2.是哺乳类动物必需的营养物 。水溶性较烟酸好 , 但易与维生素C生成複合物而结块 。用量30~mg/kg 。3.烟醯胺和烟酸在大多数场合下可以通用 , 烟酸在动物体内也生成烟醯胺 。体内缺乏烟醯胺时会得糙皮病 , 因此本品可预防糙皮病 。在蛋白质和糖的新陈代谢中起作用 , 可改善人类和动物的营养 。在化妆品中可作为营养性添加剂 。此外还用于医药及食品、饲料添加剂 。贮存方法1.储存于阴凉、乾燥、通风良好的库房 。远离火种、热源 。保持容器密封 。2.应与氧化剂分开存放 , 切忌混储 。配备相应品种和数量的消防器材 。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料 。药典标準来源(名称)、含量(效价)本品为3-吡啶甲醯胺 。按乾燥品计算 , 含C6H6N2O不得少于99.0% 。性状本品为白色的结晶性粉末;无臭或几乎无臭 , 味苦;略有引湿性 。本品在水或乙醇中易溶 , 在甘油中溶解 。熔点本品的熔点(2010年版药典二部附录ⅥC)为128~131℃ 。吸收係数取本品 , 精密称定 , 加盐酸溶液(9→1000)溶解并定量稀释製成每1ml中约含15μg的溶液 , 照紫外-可见分光光度法(2010年版药典二部附录ⅣA) , 在261nm的波长处测定吸光度 , 吸收係数()为417~443 。鉴别(1)取本品约0.1g , 加水5ml溶解后 , 加氢氧化钠试液5ml , 缓缓加热 , 产生的氨气使湿润的红色石蕊试纸变蓝(与烟酸的区别) 。继续加热至氨臭完全除去 , 放冷 , 加酚酞指示液1~2滴 , 用稀硫酸中和 , 加硫酸铜试液2ml , 即缓缓析出淡蓝色的沉澱 。(2)取本品 , 加水溶解并稀释製成每1ml中约含20μg的溶液 , 照紫外-可见分光光度法(2010年版药典二部附录Ⅳ A)测定 , 在261nm的波长处有最大吸收 , 在245nm的波长处有最小吸收 , 245nm波长处的吸光度与261nm波长处的吸光度的比值应为0.63~0.67 。(3)本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱(《药品红外光谱集》421图)一致 。检查酸硷度取本品1.0g , 加水10ml使溶解 , 依法测定(2010年版药典二部附录Ⅵ H) , pH值为5.5~7.5 。溶液的澄清度与颜色取本品1.0g , 加水10ml溶解后 , 溶液应澄清无色 。易炭化物取本品0.2g , 依法检查(2010年版药典二部附录ⅧO) , 与对照溶液(取比色用氯化钴液1.0ml、比色用重铬酸钾液2.5ml、比色用硫酸铜液1.0ml , 用水稀释至50ml) 5ml比较 , 不得更深 。有关物质取本品 , 精密称定 , 加乙醇溶解并稀释製成每1ml中约含40mg的溶液 , 作为供试品溶液;精密量取适量 , 用乙醇分别稀释製成每1ml中约含0.2mg与0.1mg的溶液 , 作为对照溶液(1)和(2);另取烟酸对照品 , 加乙醇溶解并定量稀释製成每1ml中约含0.2mg的溶液 , 作为对照品溶液;再取烟酸对照品与本品适量 , 加乙醇溶解并稀释製成每1ml中约含烟酸0.2mg和烟醯胺1mg的混合溶液 , 作为对照溶液(3) 。照薄层色谱法(2010年版药典二部附录ⅤB)试验 , 吸取上述5种溶液各5μl , 分别点于同一硅胶GF254薄层板上 , 以三氯甲烷-无水乙醇-水(48:45:4)为展开剂 , 展开 , 晾乾 , 置紫外光灯(254nm)下检视 。对照溶液(3)应显示两个清晰分离的斑点;对照溶液(2)应显示一个清晰可见的斑点;供试品溶液如显与对照品溶液相应的杂质斑点 , 其颜色与对照品溶液的主斑点比较 , 不得更深(0.5%);如显其他杂质斑点 , 与对照溶液(1)的主斑点比较 , 不得更深 。乾燥失重取本品 , 置五氧化二磷乾燥器中 , 减压乾燥18小时 , 减失重量不得过0.5%(2010年版药典二部附录Ⅷ L) 。炽灼残渣不得过0.1%(2010年版药典二部附录Ⅷ N) 。重金属取本品1.0g , 加水10ml溶解后 , 加1mol/L盐酸溶液6ml与水适量使成25ml , 依法检查(2010年版药典二部附录Ⅷ H第一法) , 含重金属不得过百万分之二十 。含量测定取本品约0.1g , 精密称定 , 加冰醋酸20ml溶解后 , 加醋酐5ml与结晶紫指示液1滴 , 用高氯酸滴定液(0.1mol/L)滴定至溶液显蓝绿色 , 并将滴定的结果用空白试验校正 。每1ml高氯酸滴定液(0.1mol/L)相当于12.21mg的C6H6N2O 。药理作用烟醯胺是辅酶I和辅酶II的组成部分 , 成为许多脱氢酶的辅酶 。缺乏时可影响细胞的正常呼吸和代谢而引起糙皮病 。烟醯胺胃肠道易吸收 , 吸收后分布到全身组织 , 经肝脏代谢 , 仅少量以原形自尿液排出 。药代动力学:胃肠道易吸收 , 吸收后分布到全身组织 , 半衰期(t1/2)约为45分钟 。经肝脏代谢 , 治疗量仅少量以原形自尿排出 。适应症1.主要用于防治糙皮病、口炎、舌炎等 。2.用于治疗冠心病、病毒性心肌炎、风湿性心脏病及少数洋地黄中毒等伴发的心律失常(多数为其他药物无效后才套用) 。3.在心血管系统主要用于:⑴防治心脏传导阻滞、提高窦房结功能;能改善维拉帕米引起的心率减慢和房室传导阻滞 。⑵用于冠心病、病毒性心肌炎、风湿性心脏病及洋地黄中毒引起的缓慢型心律失常 。禁忌症对本品过敏者 。用量用法1.防治糙皮病、口炎及舌炎:口服:1次50~200mg , 1日3次 。如口服吸收不良 , 可加入葡萄糖液静滴 , 每次25mg , 1日2次 。同时加服其他维生素B族及维生素C 。2.防治心脏传导阻滞:1次300~400mg , 1日1次 , 加入10%葡萄糖溶液250ml中静滴 , 30日为1疗程 。3. 在心血管系统中⑴通常日服1次50~100g , 一日3次;或50~100mg加人葡萄糖溶液中静脉滴注 , 一日1次 。⑵治疗心脏传导阻滞及病窦综合徵时 , 初始剂量300~400mg/d , 加人5%~10%葡萄糖溶液250ml中静脉滴注 , 一日1次 , 渐增至1200~1400mg/d , 一疗程为14~20天 。不良反应