周旋刘备
公元184年(中平元年),黄巾起义爆发,刘备在涿县组织起了一支义勇军参与扑灭黄巾军的战争,少年张飞与关羽一起加入,随刘备辗转各地 。三人情同兄弟,寝则同床,刘备出席各种宴会时,张飞和关羽终日侍立在刘备身旁 。
公元191年(初平二年),刘备投奔公孙瓒,与青州刺史田楷一起对抗冀州袁绍,累有战功,被封为平原相,张飞与关羽在刘备手下任别部司马,分统刘备部曲 。
公元194年(兴平元年),北海太守孔融被黄巾军余党管亥围困,派太史慈前来请求援助,张飞随刘备带兵前往救助 。后曹操又因为自己全家被杀发兵攻打徐州,张飞又随刘备前往徐州救援陶谦,陶谦表刘备为豫州刺史,张飞随刘备屯兵于小沛,后陶谦病死,刘备受邀以徐州为根据 。
公元196年(建安元年),袁术攻打刘备,争夺徐州 。刘备派张飞守下邳,自己则将兵在盱眙、淮阴抵抗袁术,双方僵持了月余,互有胜负 。下邳相曹豹是陶谦的旧部,与张飞不和,曹豹坚守营寨,又派人去找吕布来救 。时袁术给吕布写信,劝其乘机袭下邳,答应事成后,援助吕布粮草 。吕布很高兴,率军而至 。刘备中郎将许耽开门投降,张飞败走 。吕布俘刘备妻小和诸将家属 。由于形势所迫,刘备、张飞只好暂时依附吕布,驻军小沛 。吕布还刘备妻小 。刘备驻小沛,发展较快,不久便聚众万余人,吕布不安,又率来攻,刘备只得携张飞等投奔曹操,并与曹操联合 。
公元197年(建安二年)六月,张飞从曹操进攻吕布,吕布败亡后,张飞被任命为中郎将 。
公元200年(建安五年),刘备衣带召事情泄漏,率领关羽、张飞逃走,杀下邳太守车胄,让关羽据守下邳,自己与张飞屯小沛 。曹操派刘岱、王忠前来攻打,被张飞关羽击退 。后曹操亲自出马,刘备战败,关羽被擒,刘备与张飞逃奔袁绍 。
公元201年(建安六年),张飞与刘备在汝南联结刘辟、龚都等人扰乱曹操后方,许都以难纷纷响应,曹操派蔡阳前来攻打,但被刘备所杀,后刘备被曹仁击败,张飞随刘备投奔荆州刘表,驻扎新野 。
据水断桥
公元208年(建安十三年),曹操挥师南下,刘表病死,刘琮投降 。刘备得知后南逃,数十万百姓相随,曹操派遣曹纯率领虎豹骑急追一日一夜,于当阳长坂追到刘备,刘备军被击溃,只率领诸葛亮、张飞、赵云等数十骑逃走,曹操大获人马辎重 。慌乱间又不见了赵云,刘备乃派张飞去断后,张飞召集二十余骑立于当阳桥上,曹军大众至,张飞据水断桥,对着曹军大喊:“我就是张益德,可以来决一死战!”曹操军都害怕张飞的勇猛,虽然看见张飞人少,但也没有人敢上,刘备军因此获安,而后赵云又救出了刘备的妻子甘夫人和儿子刘禅,与刘备汇合,此时关羽从水道前来接援,张飞与刘备等前往江夏 。
赤壁之战后,刘备将张飞借给周瑜攻打南郡,围攻一年后,南郡守将曹仁溃逃 。刘备占领荆州后任命张飞为宜都太守、征虏将军,封新亭侯,后转到南郡 。
义释严颜
公元212年(建安十七年),刘备受刘璋之邀,入西川帮助刘璋抵御张鲁,张飞与关羽、赵云、诸葛亮等共守荆州 。东吴得知刘备入川,派遣大船迎接孙夫人回吴,孙夫人趁机将刘禅一同带走,张飞得知后,与赵云一起截住孙夫人,夺回刘禅,放孙夫人归吴 。
公元213年(建安十八年),刘备与刘璋决裂,军师庞统中流矢身亡 。张飞、诸葛亮、赵云等领荆州兵入川增援 。大军到达江州,江州守将严颜据守不降,张飞将其攻破,占领江州,并生擒严颜,张飞对严颜大喝到:“大军到来,你怎么不投降还敢与我大战!”严颜回到:“你们无理侵夺我们疆土,我们这里只有断头将军,没有投降将军!”张飞大怒,令牵下去斩首,严颜面不改色大声说道:“斩首就斩首,你发的什么怒!”严颜拒降的豪气感动了张飞,张飞将其释放,并将其引为上宾 。
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