杜少卿为人豪爽 , 极重孝道 , 又不会理家 , 家人王胡子伙同张铁臂等人讹骗其财产 , 鲍廷玺也趁机索讨一百多两银子而去 。不久 , 少卿卿家产将尽 , 听从老管家娄焕文的劝告 , 移家南京 , 得识各地齐集南京的名士 。少卿与娘子同游清凉山 , 自由自在地生活 。未曾料到巡抚大人将他荐举博学鸿词科 , 他不得不去安庆致谢并面辞 , 李大人不允所请 。归来后 , 李大人又遣人来催促 , 少卿乃装病辞去 。此时 , 迟衡山正倡议修祭泰伯祠 , 杜少卿、庄绍光等人极表赞同 , 共襄盛举 , 并推定南京国子监博士虞育德任主祭 。经过多时准备 , 选定四月初一举行祭祠大典 , 四处齐集南京的名士、选家都参与盛会 , 南京的民众也挨挤着来看 。祭祠以后 , 与会的人又都星散 , 此时寻父二十年的的郭孝子又来南京 , 以杜少为首的南京名士并不因他是王惠之子而冷落他 , 赞扬其孝行 , 赞助其银两 , 帮他前往陕、川寻父 。到了成都府外的庵里 , 王惠却坚决不认其子 。不久 , 王惠病死 。郭孝子背着骨骸返乡 。途中遇到萧云仙 , 劝说他去效力朝廷 , 乃父也要云仙去平少保处投军 。在平少保帐下 , 云仙率兵收复青枫城后 , 筑城垣、修水利、垦田地、兴学堂 。后去应天府任江淮卫守备 , 因此结识了虞育德等南京的大名士 。过江时 , 他在扬州码头又邂近曾在青枫城教书的沈大年 。沈大年正送其女琼枝去扬州宋为富家完婚 。岂知宋为富乃以讨妾对待 , 琼枝乃只身逃往南京 , 写扇作诗 , 为人刺绣谋生 。江都县差人前来缉拿时 , 她正向杜少卿娘子诉说自己遭遇 , 她终被押入江都 。
在船上 , 有一汉子带着两个婊子也去扬州 。那汉子刚到家 , 汤镇台的侄子汤六老爷就来厮混 , 又勾引汤镇台两个儿子汤由、汤实到妓院来吃酒 。汤由、汤实乡试落第后去父亲任所镇远府 , 正值苗民作乱 , 汤奏平了乱 , 却被降三级调用 。父子三人一齐回到家乡 。汤镇台请余特教导其子 , 余特不就 , 而去无为州秋风 。不料私和人命事发 , 因关文中误写“贡生余持” , 乃为其弟余持蒙混 , 胡涂了结官司 。余特又去南京 , 得与杜少卿等时贤聚首 , 但不久虞育德远赴浙江 , 余特又回到五河 , 被虞华轩请去教育儿子 , 旋又被选为徽州府学训导 。老秀才王蕴来拜老师 , 余特很看重他 。王蕴曾鼓励三女儿殉夫 , 后又觉伤心 , 乃去游南京 。在南京由邓质夫陪着去泰伯祠凭吊 , 但未见到南京一班名人 。
不久 , 武书回到南京 , 正欲去回拜邓质夫 , 却被高翰林请去作客 。客人是万中书 , 但却是冒充的中书 。东窗事发 , 幸得凤四老爹相助 , 秦中书出了银子 , 才捐了一个真中书 。风四老爹送万中书回浙江 , 顺便向杭州朋友陈正公讨回欠馈做回南京的盘 , 但陈正公则被毛二胡子骗去了银两 , 风四老爹出面为他讨回银两就返回南京 , 去回秦中书的话 。秦中书却与陈四老爷在妓女聘娘处鬼混 。不久 , 秦中书进京补缺 , 陈四老爷又往福建寻表兄徐九公子去了 。聘娘被虔婆所逼 , 剃度为尼 。陈和甫的儿子也做了和尚 , 却与同是测字的丁诗争闹不休 。此时 , 在南京市井中倒出现了几个奇人:写字的季遐年、卖纸火筒子的王太、开茶馆的盖宽、做裁缝的荆元 , 他们凭一技之长 , 自食其力 , 与前此出现的名士并不相同 。
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