2005年1月,制作并主演徐宗政执导的都市剧《离婚进行时》,饰演小男人王伟;2月,主演张晓光执导的年代剧《玉碎》,饰演日本军人小野一郎;9月,主演并监制由杨文军执导的律师题材剧《道可道》,饰演律师罗伊,12月,在李路执导的警匪剧《29天半》担任主演和音乐编辑,饰演商人潘亚石;
2006年,主演警匪剧《追查到底》,饰演黑道商人钱海洋;11月,主演孙周执导的都市爱情剧《相思树》,与孙淳、陈数合作,饰演善良隐忍的餐馆老板康凯 。
2007年6月,主演杨文军执导的年代剧《兄弟门》,饰演上海滩大亨金山[11];9月,主演都市商战剧《义本同心》,饰演反派商人尚飞;11月,主演郭方宏、付永强执导的都市爱情剧《温柔的背后》的其中一个单元剧,饰演银行行长江成云 。同年,参演孙淳、剧雪主演的年代剧《咫尺天涯》,饰演黑帮头目刘金 。
2008年5月,与刘蓓合作主演马进执导的都市言情剧《嫁衣》,饰演小偷焦阳;9月,主演谍战剧《剑谍》,他饰演抗战时期我党的双面间谍方滔,该剧获得北京电视台2009年年度“最佳收视贡献奖” 。他凭借该剧获得了东方卫视、江苏卫视和南方电视台的最佳男演员、最受观众喜爱男演员以及年度最具人气男演员等奖项 。11月,主演家庭伦理剧《昏迷不醒》,饰演电台主持人丁绍峰 。
2009年1月,与贾静雯合作主演家庭情感剧《大爱无敌》,饰演痴情的富家子谢永康 。4月,主演毛卫宁执导的年代剧《上海上海》,饰演以杜月笙为原型的上海滩大亨顾业成 。9月,主演刘江执导的谍战剧《黎明之前》,饰演地下党员刘新杰 。凭借《黎明之前》,他获得中国电视金鹰奖最佳表演艺术男演员奖和最受观众喜爱男演员奖、华鼎奖最佳男主角奖、上海电视节最具人气男演员奖等多个奖项 。
2011年3月,主演陈嘉上执导的古装武侠电影《四大名捕》,饰演富商“财神”安世耿;7月,主演杨阳执导的医疗题材剧《心术》,饰演仁心仁术的医生霍思邈;10月,主演闫建刚执导的古装历史剧《赵氏孤儿案》,饰演程婴,凭借此剧在第二届中国电视剧导演工作委员会年度表彰盛典获得最佳男主角奖 。
2012年7月,与陶虹、姜武等合作主演年代传奇剧《乱世书香》,饰演民国学者徐书白,客串电影《四大名捕》第二部和第三部,继续饰演安世耿 。
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2013年,与汤唯合作主演薛晓路执导的爱情片《北京遇上西雅图》上映,电影票房破5亿,刷新国产爱情片票房纪录,他凭借此片获得第32届大众电影百花奖和第21届北京大学生电影节最佳男演员提名 。4月,客串黄晓明、林心如主演的古装剧《精忠岳飞》,他饰演宋朝名将高宠 。7月,主演张永新执导的农村题材剧《马向阳下乡记》,饰演大槐树村第一书记马向阳 。该剧获得第30届中国电视剧飞天奖优秀电视剧奖、第28届中国电视金鹰奖优秀电视剧奖和第14届精神文明建设“五个一工程” 优秀作品奖。
2014年,与姚晨合作主演杨文军执导的都市生活剧《离婚律师》播出,首轮上星播出期间稳居收视冠军宝座,该剧2014年的视频网站播放量突破22亿,凭借腾讯独播便进入2014年度艺恩ETVT电视剧网络播放量TOP10,是TOP10中唯一的独播剧集 。同年,主演音乐电视剧《我的青春高八度》 。同年凭借电视剧《赵氏孤儿案》获得第42届国际艾美奖最佳男演员奖提名 。
吴秀波写真(16)2015年3月21日,担任东方卫视的中国首档明星喜剧竞赛真人秀《欢乐喜剧人》第一季节目主持人 。2015年12月28日,凭《马向阳下乡记》和《赵氏孤儿案》两部剧获得第30届中国电视剧飞天奖优秀男演员奖提名 。同年,与薛晓路、汤唯再次合作,主演电影《北西》的姐妹篇《北京遇上西雅图之不二情书》,该片国内票房达7.9亿,刷新国产爱情片票房纪录 。
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