周瑜恶作剧，让蒋干偷了张才写给他的密函，导致曹操误杀了两位将军 。然而，周郎无法伤曹操的心 。投靠江东的庞统虽然想出了一系列招数，但是庞统如何才能安全渡河，曹操又如何能不起疑呢？正当周瑜发愁的时候，蒋干又来了 。
正是他把庞统介绍给曹操，曹操相信了名将庞统提供的连环计，导致战争失败 。
轶事:
蒋干相貌俊美，以能言善辩著称 。他在长江、淮河都是出类拔萃的，没有人能和他争 。于是蒋干以私人访问的名义去见周瑜 。
蒋干一起吃 。三天后，周瑜邀请蒋干参观军营，并邀请侍者在酒席上炫耀自己的服饰 。蒋干笑了笑，但没有说话 。但回去后却对曹操夸赞周瑜的大度和儒雅，溢于言表 。就是劝他们放弃投降的念头 。

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