贞观九年正月甲申,李承乾娶秘书丞苏亶长女苏氏为太子妃,唐太宗为此大宴群臣,赐帛各有差 。五月庚子,唐高祖李渊病逝,居丧期间,唐太宗下诏令太子监国权知军国大事,而李承乾“颇识大体”“颇能听断”,干得相当出色 。六月己丑,朝臣恳请太宗上朝听政,唐太宗应允,不过“细务仍委太子”,之后唐太宗每每外出巡幸时,都是由太子留京监国 。贞观十年,长孙皇后渐渐病重,承乾忧心之下便请求大赦囚徒并度人入道,以期冀蒙福佑,却被长孙皇后断然拒绝 。于是承乾不敢将请求大赦一事上奏,只告诉了自己的太子詹事房玄龄,朝臣闻之纷纷恳请大赦 。虽然长孙皇后最终还是拒绝了大赦一事,但唐太宗却另辟蹊径,下令重修了三百九十二座废弃寺庙以此为爱妻祈福 。然而如此感人肺腑的夫妻之情、母子之情,却终究还是没能从死神手中夺回皇后的生命 。六月己卯,长孙皇后崩于立政殿,享年三十六岁 。
贞观十一年四月,李承乾于延兴寺造一切经 。贞观十二年三月丙子,李承乾的嫡长子李象出生,因为皇孙诞育之喜,唐太宗诏令天下见禁囚徒都降罪一等,内外官职事五品以上子为父後者,各加勋官一转,天下大酺五日,又大宴五品以上于东宫 。同年,李承乾集诸官臣及三教学士于弘文殿,进行了一次极为成功的佛道儒三教学术交流,不仅太子本人“怡然大笑”,与会诸人也是“合坐欢跃” 。贞观十三年,唐太宗下诏令东宫置崇文馆 。崇文馆,为贞观年间唐太宗专为太子李承乾所设置的学馆 。崇文馆中的学士掌东宫经籍图书,以教授诸生,但凡课试举送,皆入弘文馆 。
不过这时候的李承乾随着年岁既增再加上患了足疾,开始叛逆起来 。于是唐太宗“搜访贤德,以辅储宫”,先后挑选了十余位老臣、名臣出任东宫辅臣,如于志宁、李百药、杜正伦、孔颖达、张玄素、房玄龄、魏征等,又令刘洎、岑文本与马周递日往东宫,与太子承乾谈论 。然而这些谏臣们却忽略了很重要的一点,那就是这样的教育方式是否适合李承乾,一味的进谏是否能够将承乾已经出现偏差的行为纠正过来?因为通观于志宁、孔颖达、张玄素等人的劝谏就能发现共同点——这三人几乎是比着上疏,而且措辞是一个比一个凶狠,言语一句比一句锋利,最后却根本收不到期望中的效果 。贞观十四年,李承乾不过盖个房子,于志宁便上疏批评他过于奢华;李承乾和宦官玩乐,于志宁又上疏批评他,甚至将他比作秦二世 。相比之下孔颖达更是激烈,他只要觉得李承乾一有不对的地方就立马犯颜直谏,太子的乳母遂安夫人曾劝说过孔颖达,认为太子年龄既长,不宜总是当着面痛加批评指责,而孔颖达却表示我这样做“死无所恨”,结果是“谏诤逾切,承乾不能纳” 。至于张玄素,那更是无时无刻不谏,言语之急切恨不得李承乾立刻听他的,至于结果如何更是可想而知了 。
贞观十五年,李承乾私引突厥群竖入宫,再次惹来于志宁的上书 。虽然李承乾因为害怕父亲知晓而只敢偷偷地暗着来,然而世上并没有不透风的墙,自己的儿子究竟在做些什么,唐太宗心里自然一清二楚 。于是唐太宗下令让李百药等人侍讲于弘教殿,并嘱咐杜正伦要时时规劝太子注意言行 。结果杜正伦在几次规劝无效后,便把太宗的话告诉了承乾,承乾一怒之下抗表闻奏,唐太宗对此十分不满,质问杜正伦“何故漏泄我语?”于是将杜正伦贬为谷州刺史,又左授交州都督,后来又因承乾谋逆一事,将之流放驩州 。同年十二月,唐太宗驾幸洛阳,李承乾监国,尚书右仆射高士廉摄太子少师 。庚子,唐太宗又命三品以上的嫡子皆出仕东宫 。
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