卖文卖画之余，唐伯虎逐渐从人生低谷走出，他不再消沉，决定开始新的生活 。唐伯虎对科举、权势、荣名等封建社会所尊奉的价值体系开始采取蔑视和对抗的态度，并有意识地强化了自己“狂诞”的形象 。他写诗嘲笑利禄之徒“傀儡一棚真是假，髑髅满眼笑他迷”，自称“此生甘分老吴阊，宠辱都无剩有狂”，凡此种种，很显著地表现出一个脱略缙绅阶层行为范式的市井文人形象 。后世产生了许多关于唐寅的虚构的传说，也正表明了他的性格存在与市民情趣相契的特征 。
唐伯虎晚年精神空虚，“皈心佛乘，自号六如” 。明嘉靖二年(1523年)，唐伯虎去世，享年54岁 。唐伯虎身后很萧条，他死后归葬于横塘的宗族墓地，还是靠了好友祝枝山的相助 。唐伯虎为世人留下了大批书画诗文，与唐伯虎有关的地名，在今天苏州地图上还能找到不少，如桃花坞大街、桃花坞桥弄、唐寅坟巷等 。
“风流绯闻”多为杜撰
关于唐伯虎“江南第一风流才子”之名的由来，有人认为是唐伯虎出于对自己才华的狂傲自负，其实唐伯虎从未自称过“江南第一风流才子”， 但唐伯虎“江南第一才子”却是名副其实的 。他的诗、书、画被称为三绝，艺术造诣高超，唐伯虎才气横溢是真的，他完全称得起“江南第一才子” 。若说“风流”二字，也只是说唐伯虎文风飘逸，为人洒脱，落拓不拘，举止有放浪之行，仅此而已，实际情况并不是小说和影视作品中描写的那等“风流艳名” 。
民间传说的“点秋香”艳事，也是纯属后人在文学创作时的想象 。清代学者俞樾在《茶香室丛钞》中说，“三笑姻缘”是好事者借重唐的盛名，把别人的事，转移在他的名下，是一起张冠李戴的错案 。据考证，秋香确有其人，是当时南京一名颇具名气的青楼妓女，至少比唐寅大十几岁，根本不可能与他发生一场风流瓜葛 。所谓的唐伯虎有9个妻妾，可能是从其续娶的夫人“沈九娘”这个名字上演化出来的，凭当时唐伯虎的贫寒景况，他连温饱都成问题，怎么可能妻妾成群?

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