1937年7月,日本帝国主义发动卢沟桥事变,8月,又发动进攻上海的八一三事变 。上海人民与全国人民一样,投入英勇悲壮的抗日斗争中 。在全国人民抗日要求推动下,杜月笙参加了上海各界抗敌后援会,任主席团成员,兼筹募委员会主任 。他参与劳军活动,筹集大量毛巾、香烟、罐头食品,送到抗敌后援会 。他弄到一些军中急需的通讯器材、装甲保险车送给抗日将领 。他应八路军驻沪代表潘汉年的要求,将从外国进口的一千副防毒面具,赠送给八路军使用 。
上海沦陷后,杜月笙拒绝日本人的拉拢,于1937年11月迁居香港 。在香港,他利用帮会的关系,继续活动 。他担任中国红十字会副会长、赈济委员会常务委员和上海党政统一工作委员会主任委员,从事情报、策划暗杀汉奸等活动 。其中最著名的是,他在上海的门徒协助军统特务刀劈了大汉奸、伪上海市长傅筷庵 。1940年他组织人民行动委员会,这是在国民党支持下的中国各帮会的联合机构,杜月笙为主要负责人,由此实际上成为中国帮会之总龙头 。
1941年12月太平洋战争爆发以后,杜月笙迁居重庆,建立恒社总社,向大后方发展势力 。他组织中华贸易信托公司、通济公司等,与沦陷区交换物资,借此中饱私囊 。抗日战争胜利以后,杜月笙于1945年9月初返回上海、收割旧部,重整旗鼓 。这时,由于租界已被收回,国民党势力可以公开活动,帮会的作用不再像以前那么重要 。1946年12月,上海参议会选举议长,杜月笙经过多方活动,虽然以最高票当选议长,但因国民党不那么支持他,所以,他当选后马上辞职 。此后,他致力于向工商、金融、交通、文化、教育、新闻等各业中发展势力,担任各种各样的董事长、会长、常务董事、校董达六七十个 。
1948年,蒋介石为了挽救严重的财政危机,派蒋经国到上海实行市值改革,发行金圆券,要求民间将所持法市外币及金银一律兑换成金圆券 。杜月笙的儿子杜维屏没有完全照办,被蒋经国以投机倒把罪逮捕,后被判了六个月的徒刑 。经过此事,杜月笙明白自己在上海大势已去 。1949年4月,人民解放军在解放战争中连获大胜,上海解放指日可待 。5月1日,杜月笙携家仓惶逃往香港 。1951年8月16日在香港病逝 。
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