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萧芳芳与李小龙1955年，萧芳芳与林黛合作主演了《梅姑》 。萧芳芳饰演女主角的童年 。此片为萧芳芳成名作，刚出道两年的她就凭藉该片赢得了第二届东南亚影展最佳童星奖 。艺名“芳芳”也是该片导演严俊为她所取 。真正令萧芳芳成名是1958年她11岁时与息影30年复出的胡蝶合作主演的电影《苦儿流浪记》，该片是第一部获旧金山国际影展金奖提名的中国电影 。该片由萧芳芳演唱的主题歌《世上只有妈妈好》日后还被引入台湾电影，成为三地广为流传的歌曲 。1960年，13岁的萧芳芳出演了第一部武侠片《青城十九侠》和第一部粤语片《芸娘》 。此后，她走红粤语影坛，至1966年，短短的几年间萧芳芳总共出演了100多部古装片，有时一个月内她要两三部影片的拍摄任务 。
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1966年，19岁的萧芳芳加盟光艺电影公司，出演她的第一部时装戏《少女心》，影片中她一人饰演三个角色，载歌载舞一共跳了18支舞 。此后萧芳芳又拍摄了一系列时装片，在《飞贼红玫瑰》中，她一人饰演10个角色 。在《紫色风雨夜》中她表演了恰恰、爵士、古典芭蕾舞以及各种土风舞 。在《飞女正传》中，萧芳芳塑造了一位叛逆少女的形象，创下了彼时香港粤语片的票房纪录 。此时萧芳芳成功从一个古装片演员转型为时装歌舞片演员 。20世纪六七十年代香港艺人流行结拜，萧芳芳、冯素波、沈芝华、陈宝珠、薛家燕、王爱明及冯宝宝7个女孩，因为同为童星和演粤语片出身而相识并结拜组成了“七公主”，萧芳芳被称为“玫瑰公主” 。“七公主”还合作拍摄过一部同名电影《七公主》 。
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香港七公主1970年，萧芳芳弃影前往美国留学 。1973年，萧芳芳取得了大众传播学学士学位后回到香港 。她原本打算接母亲在美国定居并继续攻读学业，但最终被台湾导演说服去日本与秦祥林合作拍摄了《广岛廿八》 。重返影坛的萧芳芳开始尝试不同类型的片种与角色 。1974年，与秦祥林、林青霞联袂主演了《女朋友》，萧芳芳凭藉此片获得了第12届台湾电影金马奖最佳女配角奖 。同年，主演的《海韵》她赢得了第5届西班牙影展最佳女主角奖 。1975年再度与秦祥林合作主演《西贡.台北.高雄》 。
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1976年，自编、自导、自演了影片《跳灰》 。被香港影坛评价为香港电影新浪潮的前奏之作 。1977年在香港无线电视台主持搞笑节目《点只咁简单》，塑造了“林亚珍”这一傻大姐形象，随后萧芳芳自组电影公司将这个人物搬上大银幕，监製并演出了一系列的“林亚珍”电影 。1979年，与导演许鞍华合作，自製、自演《撞到正》（又名《小姐撞到鬼》），淡化肢体语言，融入民俗元素 。1980年去台湾主演电视剧集《秋水长天》，凭藉该剧集萧芳芳获得了第16届台湾电视金钟奖最佳女主角奖 。1982年萧芳芳再次去美国深造。1984年回到香港 。
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1988年主演喜剧片《不是冤家不聚头》，同年萧芳芳凭藉此片获得第7届香港电影金像奖最佳女主角奖 。1993年，与李连杰合作演出《方世玉》，饰演方世玉母亲苗翠花，电影中苗翠花武功高强、好抱不平，但却粗心鲁莽 。凭藉此片中的表现使她开始为内地影迷所熟知 。同年她与许冠文合演贺岁片《抢钱夫妻》，两部影片同时入围当年香港金像奖最佳女主角奖 。1995年萧芳芳在电影《女人四十》中饰演一位饱受生活困扰的中年女性，凭藉在该片中的表现，使她获得第15届香港电影金像奖、第1届香港电影金紫荆奖、第2届香港电影评论学会及第32届台湾电影金马奖最佳女主角奖 。并获得了第45届柏林国际电影节最佳女主角奖（