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某次 ， 海莉说希望能在学校表演芭蕾舞 ， 于是她母亲为她準备好了一切 ， 却并不清楚她为何想要这样做 。而且她的母亲吉尔总认为海莉是个很内向的孩子 ， 直到当她收到成绩表后 ， 老师在上面的评语表示海莉很幽默时 ， 她为此惊讶不已 。吉尔不是一个专业歌手 ， 而且也并不觉得海莉的声线有什幺特别 ， 但海莉的老师莱斯利（Lesley Compton）却有着不同的看法 ， 他认为海莉的声线与众不同 ， 并且给了她一次独唱的机会 。而演唱的歌曲就是着名的《小星星(The Littlest Star）》（另译为：一闪一闪小星星） 。当海莉从容不迫的走到台上演唱 ， 吉尔感动之极 ， 闻声落泪 。演艺经历歌唱经历Northlands Mall冠军今时今日 ， 基督城不同的购物商场会举行各种比赛 ， 其中包括才艺比赛 (talent quests） 。有一次 ， Hayley 决定要参加才艺比赛 ， 希望可以做到最好 。Jill 帮她选择适当的歌曲 ， 期望找到一首突出 Hayley天籁之声的歌 ， 当然两母女有时候意见分歧 ， 但 Hayley 表演时父母一定在场 。这次表现有一点儿意外 ， Hayley 唱第一部份时因为唱错了调 ， 显得有点不知所措 ， 但聪明的 Hayley 在唱第二部份时改正过来 。但可惜的是 ， Hayley 无缘晋身準决赛 。Jill 不太相信 Hayley 的美妙歌声是天赋的 ， 常常询间其他人的意见 。Hayley 表演时一个很大的问题 ， 那就是她表演得太完美 ， 评判可能没发觉她是多幺用心 ， 但 Hayley 渐渐学得如何取悦观众 。而在每次比赛后 ， 她们家会有一个赛后检讨 。在参加了两年的比赛后 ， Hayley 终于凭着演唱 Mists of Islay ， 在 Northlands Mall 的比赛中获得冠军 。
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录製《Walking in the Air》'12 岁时 ， 海莉去了一间专业的录音室录製了《Walking in the Air》 。这是一张分传送给家人朋友的纪念唱片 。当时仅仅製作了 1000 份副本（如今已成为海莉迷们心目中的无价藏品） 。街头卖唱在录完那张唱片后 ， Hayley 就和她的妹妹一起去基督城的街头演唱 。Hayley 第一次街头卖唱时还在念 intermediate school 。她在 Christchurch Arts Centre 演唱 ， 但因为没有钱买午餐 ， 于是她走到街头卖唱 。自此以后 ， 她和妹妹每逢周末都到街头演唱 。基督城是纽西兰的卖唱之都 ， 来自世界各地的人每天云集 。卖唱是艰辛的工作 ， 因为不能保证有观众 ， 也不能保证有人会停下来看 ， 但 Hayley 表现出色 ， 引起途人围观 ， 惊叹一个小小的身躯居然可以发出那幺强而有力的声音 。卖唱令 Hayley 学到表演时应注意什幺 ， 但有一样东西她不用学 ， 那就是自信 。卖唱时所唱的歌曲有很多是由她母亲选择的 ， 虽然 Jill 有点儿担心人们会以为是她叫 Hayley 出来赚钱 ， 但她觉得最重要的是她在现场替 Hayley 打气 。如果 Hayley 从来没有到街头卖唱 ， 那 Hayley 就不是今天的 Hayley 。《Walking in the Air 》环球关注Hayley曾经把 Walking in the Air 寄到不同的唱片公司 ， 但没有什幺回音 。不过 ， 听过 Hayley 的唱片的 Gray Bartlett MBE 则认为 Hayley 的才能十年难得一见 。他致电 60 Minutes 的采访人员 Mike Valintine ， 叫他听Walking in the Air ， Valintine 听完后答应替 Hayley 做一个专访 。这十五分钟专访对 Hayley 的影响不容忽视 。Bartlett 替 Hayley 安排跟环球唱片公司的高层 Grant Kearney 在悉尼见面 。Kearney 表示 Hayley 要灌录唱片 ， 会影响她的学习 。他也表示欣赏 Hayley 的歌声 。而环球唱片公司上上下下亦表示喜欢 Hayley 的歌声 。出唱片 ， 其中一个计画是用 Walking in the Air 做一个基本 ， 提高音质 ， 但由于技术上和法津上这难以做到 ， 所以需要灌录一张全新的唱片 。Hayley 重新灌录部份歌曲 ， 亦灌录了毛利语版本的 God Defend New Zealand 。有专家的协助 ， Hayley 感到放心 ， 而摄影师表示 Hayley 非常上镜 ， 亦令 Hayley 感到非常欢慰 。对于音乐界来说 ， 第一张正式推出的唱片 ， 名字当然最好与歌手相同 ， 所以这张唱片就叫做 Hayley Westenra ， 而唱片亦赶及在母亲节推出 ， 希望可以吸引母亲们及儿童的注意 。60 Minutes 的访问在唱片推出一星期后播出 ， 人们争相抢购 Hayley 的唱片 ， 在头两个星期已经售出四万五千张 。紧接着又发行了一张圣诞大碟《My Gift to You》 。成名历程首张专辑大卖儘管海莉在纽西兰国内已经十分成功 ， 可是她在国际上成名则是在签约迪卡（Decca）唱片公司（环球唱片子公司） ， 发行了《纯》（Pure）这张熔古典、轻流行和毛利族传统曲风的唱片之后才开始的 。