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与祢衡和孔融相比，崔琰算不上是一个完全的文人，但他却代表着当时整个贵族集团，也代表着聚集文化精英的士大夫阶层 。崔琰虽然表面上归顺曹操，但打心眼里不服，尤其是对曹操自封魏王这种僭越行为更是义愤填膺 。对于经自己举荐却赞同曹操称王的门生杨训，崔琰忍无可忍，有话要说，索性以前辈的口气给杨训写了一封义正词严的书信，里面竟有“时乎，时乎，会当有变时”的“反句” 。曹操知道后，勃然大怒，于是将其关押 。可崔琰在关押期间并不老实，竟然还“通宾客，门若市人”，与那些不肯降服的士大夫阶层搞反动聚会和非法活动，这是让曹操无论如何也不能原谅的 。想到崔琰平日里的阳奉阴违和关键时候的节外生枝，曹操杀心顿起，于是利用“文字狱”的方式除掉了这位爱出风头的名流 。

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