建安四年(199年)十二月 , 当曹操正部署对袁绍作战时 , 刘备起兵反操 , 占领下邳 , 屯据沛县(今江苏沛县) 。刘军增至数万人 , 并与袁绍联系 , 打算合力攻曹 。曹操为保持许昌与青、兖二州的联系 , 避免两面作战 , 于次年二月亲自率精兵东击刘备 , 迅速占领沛县 , 转而进攻下邳 , 迫降关羽 。刘备全军溃败 , 只身逃往河北投奔袁绍 。当曹、刘作战正酣之时 , 有人建议袁绍“举军而袭其后” , 但袁绍以儿子有病为辞拒绝采纳 , 致使曹操从容击败刘备回军官渡 。
建安五年(200年)正月 , 袁绍发布讨曹檄文 , 二月进军黎阳 , 企图渡河寻求与曹军主力决战 。他首先派颜良进攻白马的东郡太守刘延 , 企图夺取黄河南岸要点 , 以保障主力渡河 。
四月 , 曹操为争取主动 , 求得初战的胜利 , 亲自率兵北上解救白马之围 。此时谋士荀攸认为袁绍兵多 , 建议声东击西 , 分散其兵力 , 先引兵至延津 , 伪装渡河攻袁后方 , 使袁绍分兵向西 , 然后遣轻骑迅速袭击进攻白马的袁军 , 攻其不备 , 定可击败颜良 。曹操采纳了这一建议 , 袁绍果然分兵延津 。
曹操乃乘机率轻骑 , 派张辽、关羽为前锋 , 急趋白马 。关羽迅速迫近颜良军 , 颜良仓促应战被斩杀 , 袁军溃败 。曹操解了白马之围后 , 迁徙白马的百姓沿黄河向西撤退 , 袁绍率军渡河追击 , 军至延津南 , 派大将文丑与刘备继续率兵追击曹军 。曹操当时只有骑兵600 , 驻于南阪(在白马南)下 , 而袁军达五六千骑 , 尚有步兵在后跟进 。曹操令士卒解鞍放马 , 并故意将辎重丢弃道旁 。袁军一见果然中计 , 纷纷争抢财物 。
曹操突然发起攻击 , 终于击败袁军 , 杀了文丑 , 顺利退回官渡 。
袁军初战失利 , 但兵力仍占优势 。七月 , 进军阳武(今河南中牟北) , 准备南下进攻许昌 。八月 , 袁军主力接近官渡 , 依沙堆立营 , 东西宽约数十里 。曹操也立营与袁军对峙 。九月 , 曹军一度出击 , 没有获胜 , 退回营垒坚守 。袁绍构筑楼橹 , 堆土如山 , 用箭俯射曹营 。曹军制作了一种抛石用的霹雳车 , 发石击毁了袁军所筑的楼橹 。袁军又掘地道进攻 , 曹军也在营内掘长堑相抵抗 。双方相持3个月 , 曹操外境困难 , 前方兵少粮缺 , 士卒疲乏 , 后方也不稳固 , 曹操几乎失去坚守的信心 。
荀彧力主坚持 , 曹操于是一方面决心坚持危局 , 加强防守 , 命负责后勤补给的任峻采取10路纵队为一部 , 缩短运输队的前后距离 , 并用复阵(两列阵) , 加强护卫 , 防止袁军袭击;另一方面积极寻求和捕捉战机 , 击败袁军 , 不久派徐晃、史涣截击、烧毁袁军数千辆粮车 , 增加了袁军的困难 。
同年十月 , 袁绍又派车运粮 , 并令淳于琼率兵万人护送 , 屯积在袁军大营以北约20公里的故市(河南延津县内)、乌巢(今河南延津东南) 。恰在这时 , 袁绍谋士许攸投降曹操 , 建议曹操轻兵奇袭乌巢 , 烧其辎重 。
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