在这一时期,贾诩有军职,他没有自己拉队伍自立,这就是把自己定位于辅佐他人 。李傕等人曾经给过他高官,贾诩知道这些都是虚名,并没有实权,拒绝不受是一种务实的表现;李傕、郭汜等人不管国家怎样恢复,只顾争权夺利,相互攻战,是既没有远大的眼光,也没有治国治军的才能,选择离开也不失为明智之举 。
贾诩知道段煨终不能容纳自己,这时候张绣驻扎在南阳,便暗中结纳 。张绣是张济的侄子,张济是董卓死后部众犯长安的将军之一,这样一说,贾诩和张绣还是有些过从交往的 。知道贾诩要离开段煨,张绣也派人前来迎接贾诩 。在贾诩将要离开时,有人对他说“段煨对待您已经够优厚了,您怎么要离开呢?”贾诩说“段煨生性多疑,已经有了猜忌我的意思 。他对我的待遇虽然优厚,但却不是真心,也就不可能长久,我要过于依赖,时间长了有可能被他谋害 。我现在离开,他反而会欢喜,还巴望我替他在外联结强大的支援,因而必定会厚待我的妻、子 。张绣正没有人为他设谋作主,也愿意得到我贾诩 。这样,我的家室和自身就必然两相俱全了 。”贾诩到了张绣那里,对他执以弟子之礼,段煨也果然善待贾诩的家室 。
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到了张绣那儿,贾诩劝他联合刘表 。曹操征讨张绣不久,在一天早晨却主动撤军了 。张绣要亲自带兵去追赶,贾诩劝阻说“不能追赶,追赶必败 。”张绣没有听从,进兵与曹操交战,果然大败而归 。这时候,贾诩却又说“赶紧再追击曹军,必胜 。”在贾诩的坚持下,张绣率兵追赶,果然取胜 。事后分析原因,张绣认为贾诩看起来似乎违背常规的预言却都一一得到验证,十分不解 。贾诩对张绣说,曹操进攻并没有失策,这时候撤军必定是因为国内有事 。曹操害怕追击,必定率领最精锐的部队断后,而张将军您还不是曹操的对手,所以交战必定失败 。曹操既然已经打败了我们的追兵,必然要让军队轻装快速前进赶回国内,这时候即便是部署将领断后,这个将领即便勇猛,也不是将军您的对手,所以您才会取胜 。张绣听后很是信服 。
对于曹操来说,贾诩最大的功劳是他成功地说服了主公张绣投降曹操 。
建安四年(公元199),袁绍在兼并公孙瓒后,拥有冀州等北方四州,军队十多万,准备进攻许都 。曹操分兵驻守官渡,两军大战即将上演 。这时候,袁绍派人招降张绣,并且还给贾诩写了一封信,要与贾诩结为外援 。张绣想答应袁绍的要求,这时贾诩在座,公开对袁绍的使臣说“请回去代谢袁绍,他们兄弟都无法相容,还能容纳天下豪杰吗?”张绣顿时又惊又怕,说“您如何要把话说成这样呢!”私下里又对贾诩说“事情弄成这个样子,我们应当归往何处呢?”贾诩说“不如跟从曹公 。”张绣说“袁绍强大而曹操弱小,我们曾经又和他有仇,跟随曹操又会怎么样?”贾诩说“这正是我们跟随曹操的理由 。曹公以天子号令天下,这是我们应当跟随他的第一条理由 。袁绍强盛,我们以这么少的兵众跟随他,他必定不会把我们看得很重 。曹公兵众弱少,他要是能得到我们必定欢喜,这是第二条理由 。凡是有霸王志向的人,一定会抛却私怨来向天下表明他的恩德,这是我们要投靠他的第三条理由 。”并希望张绣不要迟疑 。张绣听从了贾诩的话,在这年十一月投降了曹操 。曹操果然十分欢喜,为儿子曹均娶了张绣的女儿,任命张绣为扬武将军 。贾诩更是得到了曹操的高度赞扬,说“使我信义在天下得到显重的,就是您哪!”曹操上表举荐贾诩为执金吾,封他为都亭侯,任命为冀州牧 。因为这时候冀州还没有平定,就暂时留下来作司空参赞军事 。而同时期的谋士荀彧、荀攸等人,是在建安八年(公元203)才被封为亭侯 。
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