汉末军阀形势兴平二年(195年),陶谦病重,对别驾麋竺说:“非刘备不能使徐州安定 。”陶谦死后,麋竺率徐州人民迎接刘备做太守,刘备不敢接受 。在陈登、孔融的再三劝说下,刘备遂领徐州 。建安元年(196年),曹操表刘备为镇东将军,封宜城亭侯 。袁术率大军进攻徐州,刘备迎击,两军在盱眙、淮阴相持 。这时,吕布偷袭了下邳,俘虏了刘备的妻子 。刘备回军,中途军队溃散,乃收余军东取广陵,为袁术所败,转军海西,困顿至极,得从事东海麋竺以家财助军 。于是向吕布求和,吕布将刘备的妻子归还给他,刘备回到小沛 。不久,刘备再度召募了万余人的军队,吕布于是率军进攻小沛 。刘备战败,前往许都投奔曹操 。曹操给与刘备兵马粮草,让刘备做豫州牧 。其后,人称刘备为“刘豫州” 。建安三年(198年),吕布派高顺和张辽进攻刘备,曹操虽派夏侯惇援救,但被击败 。沛城最终被攻破,刘备妻子再次被掳,刘备单身逃走 。刘备在梁国国界中与曹操相遇,于是与曹操联合进攻吕布,吕布投降后,刘备力劝曹操杀死吕布 。其后刘备与曹操回到许都,被封为左将军 。建安四年(199年),车骑将军董承受汉献帝衣带诏,刘备起初未敢加入 。后曹操与刘备“煮酒论英雄”,曹操对刘备说:“今天下英雄,就是你跟我 。”刘备心惊,筷子掉落,知道曹操难容自己,遂与董承等人同谋 。恰逢当时曹操派刘备与朱灵一起攻击袁术,袁术于途中病死,其后刘备进军下邳,杀徐州刺史车胄,留关羽守下邳,行使太守的职责,自己回到小沛 。东海昌豨以及诸郡县多从刘备,刘备有了数万兵马,于是北连袁绍抗击曹操 。曹操派司空长史沛国刘岱、中郎将扶风王忠往攻,被刘备击退 。建安五年(200年)春季,衣带诏事发 。曹操亲自东征刘备,刘备战败,关羽被擒 。刘备逃往青州,青州刺史袁谭,刘备曾举荐他为茂才,率领军队迎接刘备,刘备随袁谭到平原,派人告诉袁绍,袁绍离开邺城二百里来迎接刘备,停留了一个多月,刘备被打散的士卒也慢慢的集结于此 。
依附刘表建安五年(200年)七月,汝南黄巾军首领刘辟等叛归袁绍 。袁绍使刘备领兵与刘辟寇略许都以南,关羽得知后从曹操处亡归至刘备处助之 。曹操派遣曹仁来攻击刘备,刘备战不利于是回到袁绍处,想要离开袁绍,以连结刘表为由,带兵复到汝南,联合黄巾余党龚都,众有数千人,曹操派遣蔡阳前来攻打,被刘备所杀 。建安六年(201年),曹操亲自讨伐刘备,刘备往投刘表 。刘表亲自到郊外迎接刘备,待以上宾之礼,遂屯于新野 。荆州豪杰都前往归附刘备,引起刘表的猜疑,刘表暗里提防刘备 。建安七年(202年),刘表命刘备带军北上,到叶县,夏侯惇、于禁、李典率军抵挡 。刘备伪退,设下伏兵,李典觉得有诈乃劝之,夏侯惇不听,被刘备打败,幸好李典及时赶来,刘备军力过少,知道相持下去占不到便宜,于是退军 。刘备在荆州数年,自觉老之将至而功业未建,遂有“髀肉之叹” 。刘备向刘表提出趁曹操进攻乌桓时偷袭许都的建议,刘表没有采纳 。
对抗曹操建安十二年(207年),刘备前往隆中拜访诸葛亮,三顾茅庐之后,诸葛亮向刘备献上了隆中对 。建安十三年(208年),曹操亲率大军南下,而此时刘表病死,刘表次子刘琮代立,遣使者投降曹操,刘备屯兵于樊城,不知道曹操军的突然到来,到了宛城才知道状况,随即率军离开,路经襄阳时,诸葛亮建议刘备攻打刘琮,可占据荆州,但刘备因和刘表同宗,不忍相夺 。刘备于城外喊刘琮,刘琮因为害怕不敢出来,刘琮的部下以及很多荆州士人投靠刘备,到当阳时,竟有十余万众,辎重数千辆,日行十余里,刘备另派遣关羽乘船数百艘,让他和自己于江陵会合 。有人劝说刘备:”现在应该迅速保住江陵,我们虽然人数众多,但是有士兵太少,若曹操来了,我们怎么阻挡?“但刘备说:“想要成大事必须以人为本,现在这么多人背井离乡跟着我,我怎么忍心抛下他们!”
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