1999年,参演改编自史蒂芬·金同名小说的奇幻电影《绿里奇迹》 ;同年,与蒂姆·艾伦、艾伦·瑞克曼等联袂主演科幻喜剧电影《惊爆银河系》 ;4月26日,与凯文·克莱恩、米歇尔·菲佛联合出演的爱情喜剧电影《仲夏夜之梦》在美国上映 。
2000年11月3日,参演的动作电影《霹雳娇娃》在美国上映,饰演高科技工程的创始人埃瑞克·克诺斯 。2001年,参演由大卫·马梅执导的动作电影《各怀鬼胎》;同年,参演由乔恩·费儒执导的犯罪电影《Made》 。
2002年,出演的犯罪喜剧电影《各显神通》上映,饰演业余拳击手Pero ;1月,参演的喜剧电影《十三个月亮》在美国上映;12月31日,与德鲁·巴里摩尔、朱莉娅·罗伯茨联袂主演的的爱情电影《危险思想的自白》在美国上映,他凭借该片不仅入围了第8届金卫星奖音乐及喜剧类最佳男主角奖,而且还获得了第53届柏林国际电影节银熊奖-最佳男演员奖。
2003年,与尼古拉斯·凯奇、艾丽森·洛曼联合出演根据艾瑞克·加西亚同名小说改编的剧情电影《火柴人》,他凭借该片入围第9届金卫星奖音乐/喜剧类最佳男配角奖 。2004年,参演由John McKay执导的爱情喜剧电影《Piccadilly Jim》 。2005年4月28日,与马丁·弗瑞曼、佐伊·丹斯切尔联合主演的科幻电影《银河系漫游指南》在英国上映,饰演长着两个头、三条胳膊的银河大盗赞福德·毕博布鲁克斯 ;同年,与贾斯汀·朗合作主演喜剧电影《罗宾的重要约会》 。
2007年,山姆·洛克威尔与布拉德·皮特、卡西·阿弗莱克联袂出演根据朗·汉森同名小说改编的传记电影《神枪手之死》,饰演性格外向的查理·福特 ;7月6日,与雅各布·科冈共同主演的惊悚电影《约书亚》上映,他凭借该片获得锡切斯电影节最佳男演员奖;同年,与凯特·贝金赛尔合作主演爱情电影《雪天使》。
2008年,与麦克·辛、弗兰克·兰格拉联合出演改编自同名话剧的剧情电影《对话尼克松》 ;同年,与安吉莉卡·休斯顿共同主演喜剧电影《窒息》,他凭借该片入围第16届美国广播影评人协会奖最佳男配角奖、第13届金卫星奖音乐及喜剧类最佳男主角奖 。
2009年,主演由邓肯·琼斯执导的科幻惊悚片《月球》,饰演在月球基地挖掘矿石的月球巨人公司员工山姆·贝尔,他凭借该片不仅入围了第36届土星奖最佳男主角奖,而且还获得了第12届英国独立电影奖最佳男主角奖 ;同年,担任校园喜剧电影《荣誉之季》的制片人;7月24日,配音的家庭动画电影《豚鼠特工队》在中国内地上映,配音的角色是冷静,聪明,但是很严肃的豚鼠特工队的队长达尔文 ;12月4日,出演翻拍自1990年同名影片的剧情电影《天伦之旅》,饰演弗兰克的大儿子罗伯特 ;此外,还与迈克尔·安格拉诺合作主演了喜剧电影《绅士布朗科》。
2010年,与希拉里·斯万克、梅丽莎·里奥主演剧情片《定罪》,饰演因为法庭的错判而含冤入狱的肯尼斯·华特斯,他凭借该片不仅入围了第16届美国广播影评人协会奖最佳男配角奖,而且还获得了第14届好莱坞电影奖年度男配角奖 ;同年,与小罗伯特·唐尼、斯嘉丽·约翰逊联袂主演科幻动作电影《钢铁侠2》,饰演钢铁侠在军火生意上的主要竞争对手贾斯汀·哈默。
2011年,与丹尼尔·克雷格、哈里森·福特联袂主演西部科幻片《牛仔和外星人》,饰演忏悔镇的医生Doc ;12月9日,出演的喜剧片《保姆奇遇记》在美国上映 ;同年,与金·凯特罗尔共同出演喜剧电影《甜美小耶稣》 。
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