1990-91赛季,火箭在年度最佳教练切尼带领下取得了52胜30负,奥拉朱旺场均得分21.8分,因为遭遇比尔·卡特莱特的肘击导致眼部受伤,未能打满联盟要求的最低56场比赛,因而没能参与篮板王的竞争,否则他将连续第三个赛季蝉联这一大奖,本赛季他的场均篮板为13.8次,大卫·罗宾逊以场均13.0次荣膺该奖项 。但奥拉朱旺依旧以每场3.95次盖帽位居盖帽榜首位 。季后赛,火箭再次不敌湖人队 。季后赛对湖人的第二场比赛中10个盖帽,创下NBA季后赛单场盖帽最高纪录 。
1991-92赛季,火箭仅取得42胜40负,大梦生涯首次缺席季后赛 。本赛季初期,奥拉朱旺因为心跳过速休战了两个星期,尽管他本赛季数据依旧耀眼,但无法带领球队走出阴霾 。自从1986年杀入总决赛以来,火箭5次进入季后赛,但全都未能重现1986年的辉煌,其中4次在首轮就出局 。随后的赛季,奥拉朱旺要求交易,部分原因是因为作为一个顶级中锋,他的薪水过低,而且他的合同特别规定禁止转付 。奥拉朱旺对火箭队为其配备的角色球员并不满意,他感到球队时时都想走捷径,更多关注盈利的底线而不是胜利 。管理层也控告奥拉朱旺因为对合同不满而假装韧带受伤 。经纪人引用了他的表现差异,表示他与球队之间的矛盾不可调和 。奥拉朱旺也公开咒骂老板查理-托马斯以及球队管理层 。随着1992-93赛季的临近,《休斯顿记事报》的采访人员透露,火箭将要交易奥拉朱旺 。
1992-93赛季,赛季开始,火箭队聘请鲁迪·姆贾诺维奇作为新任主教练 。奥拉朱旺的传球能力此前一直被人诟病,这个赛季他将自己的传球能力展现出来,每场达到3.5次助攻 。这让他对手对他的防守更加困难,也促进了他得分的提高,场均26.1分是他生涯得分的新高 。球队战绩也随之提高了,55胜是火箭历史最佳战绩 。火箭最终进入了季后赛第二轮,面对西雅图超音速队火箭将对手逼到第七场,遗憾以100-103加时赛告负 。在常规赛MVP评选中,他得到22票不敌查尔斯·巴克利的59票 。火箭在赛季结束之后为期提供了一分四续约合同 。
两连冠
20世纪90年代,奥拉朱旺与帕特里克·尤因、大卫·罗宾逊、沙奎尔·奥尼尔并称四大中锋,此外防守悍将丹尼斯·罗德曼、迪肯贝·穆托姆博、卡尔·马龙和查尔斯·巴克利也是奥拉朱旺经常遇到的对手 。这些对手中,和奥拉朱旺同处德州赛区的罗宾逊(圣安东尼奥马刺队)才是他最遭遇最多的对手 。从1989到1996年期间的30次对抗中,奥拉朱旺场均可以得到26.3分,投篮命中率达到47.6%,而罗宾逊的场均得分则为22.1分,投篮命中率为46.8% 。
1994年总决赛,火箭队经过七场大战击败尼克斯队,而奥拉朱旺也得以击败尤因,算报了大学时代输给尤因的一箭之仇 。虽然前三战1-2落后,但接下来两场比赛尼克斯胜出,带着3-2的比分进入双方的第六战 。第六战中,比赛即将结束时火箭队以86-84领先2分,此时尼克斯队后卫约翰-斯塔克斯(斯塔克斯此时已经拿下27分)准备在三分线外投出制胜球,但奥拉朱旺在终场哨响前将球盖掉,两队3-3战平 。关键的第七场比赛,奥拉朱旺拿下该场比赛最高的25分外加10个篮板,帮助火箭队击败尼克斯夺得队史第一座总冠军 。总决赛系列赛中,奥拉朱旺在和尤因的比拼中完全占据了优势,他场均可以得到26.9分,投篮命中率为50% 。而尤因七场比赛场均可以得到18.9分,投篮命中率仅为36.3% 。奥拉朱旺凭借优异的表现荣膺总决赛MVP 。
1994年,奥拉朱旺成为联盟历史上仅有的一位在单赛季同时包揽常规赛MVP、总决赛MVP和年度最佳防守球员奖项的球员 。此外,奥拉朱旺也是联盟历史上第一位夺得MVP奖项的外裔球员 。
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