2016年，与蒋雯丽、李小冉、郭晓东合作主演家庭伦理剧《嘿，孩子！》，在剧中饰演阳光型男黑皮；同年，他还出演了网络剧《百闻不如一贱》，在剧中饰演武功高强且性格高冷的男主角；之后，与沙溢、徐梵溪、斯琴高娃合作主演年代剧《爷们儿李大宝的平凡岁月》，在剧中出演二膀子；同年，出演孙家骏执导的魔术悬疑犯罪网络剧《魔眼》，在剧中饰演近景魔术师大卫；随后，出演张睿执导的刑侦剧《莫斯科行动》，在剧中饰演黑帮古惑仔洪小帅；同年11月，出演王伟民执导的年代励志剧《我的1997》，在剧中饰演丁跃民 。
2017年，于笑在电视剧《东山晴后雪》中出演单爷一角，同年，于笑搭档范伟出演的电影《有完没完》将在4月1日登陆各大影院 。5月加盟《霸王别姬谋杀案》，担纲网剧部分男一号“东方亮”一角 。8月，于笑出席了时尚精英盛典，潇洒绅士吸睛无数 。
于笑媒体评价：
于笑拥有结实完美的腹肌，他身穿贴身背心展现出其帅气硬朗的型男范 。于笑不仅外表帅气俊朗，他的演技也得到了导演和观众的认可 。此外，于笑还具有为人谦虚亲和的处事态度，他在演艺钻研方面有着很强的毅力和耐力，并用自己的理解来诠释他的角色 。而在现实中，于笑更崇尚自然、简单的生活方式（21CN评） 。
于笑在刑侦剧《刑警队长》中诠释角色时，他没有加入过多的表演技巧，以写实自然来表现角色 。现实生活中的于笑是一个爱玩的阳光型男，亲和力十足的笑容是他的招牌（网易评） 。

近期于笑演过的电影电视剧

2017在《东山晴后雪》中 饰演单爷(导演：刘方、欧凡)
2017在《我的1997》中 饰演丁跃民(导演：王伟民)
2017在《莫斯科行动》中 饰演洪小帅(导演：张睿)
2016在《平凡岁月》中 饰演二膀子(导演：余淳)
2015在《余罪》中 饰演焦涛(导演：张睿)
2017在《有完没完》中 饰演社区医生(导演：王啸坤)
2014在《有种你爱我》中 饰演二条(导演：李欣蔓)
2013在《银杏之梦》中 饰演李小果(导演：舒崇福)
2012在《金身将军王政柱》中 饰演徐良(导演：安澜)
2012在《夜访荒村公寓》中 饰演张强(导演：丁小洋)


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